(6aR,10aR)-1-hydroxy-3-(nonafluorobutyl)sulfonyloxy-6,6-dimethyl-7,8,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-9(6aH)-one | 913289-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aR,10aR)-1-hydroxy-3-(nonafluorobutyl)sulfonyloxy-6,6-dimethyl-7,8,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-9(6aH)-one
• 英文别名: [(6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6-dimethyl-9-oxo-7,8,10,10a-tetrahydro-6aH-benzo[c]chromen-3-yl] 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 913289-65-3
• 化学式: C₁₉H₁₇F₉O₆S
• 分子量: 544.392
• InChiKey: SLSRTHBLXXKEFT-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,10aR)-1-hydroxy-3-(nonafluorobutyl)sulfonyloxy-6,6-dimethyl-7,8,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-9(6aH)-one 在 四溴环己二烯-1-酮 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(6aR,9S,10aR)-2-bromo-1,9-bis(methoxymethoxy)-6,6-dimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-3-yl] 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Oxaza精金大麻素。新型的大麻受体探针

  摘要：

  已经描述了从间苯三酚开始制备C3氧杂氮杂金刚烷基大麻素的方法。芳香环的直接操作会生成溴苯磺酸盐，它是苯炔的前体，并用作合成各种C3取代的三环大麻素的常用中间体。在氧杂氮杂金刚烷基酰胺阴离子的存在下生成苯并炔导致向芳族环的C 3有效且区域专一地加成。这代表了合成具有修饰的芳香附属物的经典三环大麻素的有吸引力的策略。已制备的恶草金刚烷基大麻素代表了CB1和CB2受体的新型配体。

  DOI：

  10.1021/jo061352c
• 作为产物：
  描述：

  (6aR,10aR)-1,3-dihydroxy-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-benzo[c]chromen-9-one 、 para-nitrophenyl perfluorobutanesulfonate 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到(6aR,10aR)-1-hydroxy-3-(nonafluorobutyl)sulfonyloxy-6,6-dimethyl-7,8,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-9(6aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Oxaza精金大麻素。新型的大麻受体探针

  摘要：

  已经描述了从间苯三酚开始制备C3氧杂氮杂金刚烷基大麻素的方法。芳香环的直接操作会生成溴苯磺酸盐，它是苯炔的前体，并用作合成各种C3取代的三环大麻素的常用中间体。在氧杂氮杂金刚烷基酰胺阴离子的存在下生成苯并炔导致向芳族环的C 3有效且区域专一地加成。这代表了合成具有修饰的芳香附属物的经典三环大麻素的有吸引力的策略。已制备的恶草金刚烷基大麻素代表了CB1和CB2受体的新型配体。

  DOI：

  10.1021/jo061352c

文献信息

• Oxaza Adamantyl Cannabinoids. A New Class of Cannabinoid Receptor Probes
  作者：David Le Goanvic、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/jo061352c

  日期：2006.9.1

  described starting from phloroglucinol. Straightforward manipulations of the aromatic ring lead to a bromononaflate that is a benzyne precursor and that serves as a common intermediate for the synthesis of diverse C3-substituted tricyclic cannabinoids. Generation of the benzyne in the presence of an oxaza adamantyl amide anion results in efficient and regiospecific addition to C3 of the aromatic ring. This

  已经描述了从间苯三酚开始制备C3氧杂氮杂金刚烷基大麻素的方法。芳香环的直接操作会生成溴苯磺酸盐，它是苯炔的前体，并用作合成各种C3取代的三环大麻素的常用中间体。在氧杂氮杂金刚烷基酰胺阴离子的存在下生成苯并炔导致向芳族环的C 3有效且区域专一地加成。这代表了合成具有修饰的芳香附属物的经典三环大麻素的有吸引力的策略。已制备的恶草金刚烷基大麻素代表了CB1和CB2受体的新型配体。