2,4-dichlorophenyl(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)ketone enol acetate | 129994-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichlorophenyl(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)ketone enol acetate
• 英文别名: 2,4-Dichlorophenyl 1,2,4-triazol-1-ylmethyl ketone enol acetate；[1-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethenyl] acetate
• CAS: 129994-08-7
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂N₃O₂
• 分子量: 298.128
• InChiKey: RFDSDBVFCNZEKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichlorophenyl(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)ketone enol acetate 在 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 以82%的产率得到乙酮,2-(5-乙酰基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-1-(2,4-二氯苯基)-
  参考文献：
  名称：

  1, 5-芳基 1H.-1, 2, 4-三唑-1-基甲基酮的烯醇酰化物的重排

  摘要：

  研究了芳基 1H-1, 2, 4-三唑-1-基甲基酮的烯醇酰化物在 140–150°C 下在乙酸酐中的重排。发现酰基迁移到杂环的 C(5) 原子是分子内的。介绍了原始产品和最终产品的特性。2, 4-二氯苯基 1H-1, 2, 4-三唑-1-基甲基酮和 2, 4-二氯苯基 5-乙酰基-1H-1, 2, 4-三唑-1 的烯醇乙酸酯的 X 射线结构研究-基甲基酮进行。

  DOI：

  10.1007/bf00698444
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-(2,4-二氯l苯基)-2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)-乙酮 在 吡啶 作用下， 以77%的产率得到2,4-dichlorophenyl(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)ketone enol acetate
  参考文献：
  名称：

  1, 5-芳基 1H.-1, 2, 4-三唑-1-基甲基酮的烯醇酰化物的重排

  摘要：

  研究了芳基 1H-1, 2, 4-三唑-1-基甲基酮的烯醇酰化物在 140–150°C 下在乙酸酐中的重排。发现酰基迁移到杂环的 C(5) 原子是分子内的。介绍了原始产品和最终产品的特性。2, 4-二氯苯基 1H-1, 2, 4-三唑-1-基甲基酮和 2, 4-二氯苯基 5-乙酰基-1H-1, 2, 4-三唑-1 的烯醇乙酸酯的 X 射线结构研究-基甲基酮进行。

  DOI：

  10.1007/bf00698444

文献信息

• Kinetics of rearrangement of 2,4-dichlorophenyl-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)ketone enol acetate
  作者：M. Z. Krimer、O. M. Radul、L. N. Margolin、I. V. Feofanova、L Ya Bogel'fer、V. V. Negrebetskii

  DOI：10.1007/bf00863809

  日期：1992.10

  The kinetics of rearrangement of 2,4-dichlorophenyl(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)ketone enol acetate into 2,4-dichlorophenyl(5-acetyl-1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)ketone were investigated by H-1 NMR spectroscopy. It was shown that this rearrangement is a first-order reaction. The rate constant was measured in the 129-156-degrees-C range and the activation parameters of the reaction were determined. A hypothesis concerning the intramolecular character of the observed rearrangement was drawn based on the kinetic data.
• Radul, O. M.; Feofanova, I. V.; Krimer, M. Z., Doklady Chemistry, 1991, vol. 321, # 1-3, p. 367 - 369
  作者：Radul, O. M.、Feofanova, I. V.、Krimer, M. Z.

  DOI：——

  日期：——
• 1, 4-Rearrangement of the enol acetate of 2,4-dichlorophenyl 1,2,4-triazol-1-ylmethyl ketone
  作者：O. M. Radul、M. Z. Krimer

  DOI：10.1007/bf00962415

  日期：1990.6