ethyl 2-amino-2-(4-bromobenzyl)-propanoate | 213202-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-2-(4-bromobenzyl)-propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-amino-3-(4-bromophenyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 213202-98-3
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₂
• 分子量: 286.169
• InChiKey: QAZSKYBREOZZBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-2-(4-bromobenzyl)-propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(4-Bromo-benzyl)-1-(3,5-dichloro-phenyl)-3-methyl-1H-imidazo[1,2-a]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Second-Generation Lymphocyte Function-Associated Antigen-1 Inhibitors:  1H-Imidazo[1,2-α]imidazol-2-one Derivatives

  摘要：

  A novel class of lymphocyte function-associated antigen-1 (LFA-1) inhibitors is described. Discovered during the process to improve the physicochemical and metabolic properties of BIRT377 (1, Figure 1), a previously reported hydantoin-based LFA-1 inhibitor, these compounds are characterized by an imidazole-based 5,5-bicyclic scaffold, the 1,3,3-trisubstituted 1H-imidazo [1,2-alpha]imidazol-2-one (i.e. structure 3). The structure-activity relationship (SAR) shows that electron-withdrawing groups at C-5 on the imidazole ring benefit potency and that oxygen-containing functional groups attached to a C-5-sulfonyl or sulfonamide group further improve potency. This latter gain in potency is attributed to the interaction(s) of the functionalized sulfonyl/sulfonamide groups with the protein, likely polar-polar in nature, as suggested by SAR data. X-ray studies revealed that these bicyclic inhibitors bind to the I-domain of LFA-1 in a pattern similar to that of compound 1.

  DOI：

  10.1021/jm049657b
• 作为产物：
  描述：

  rac-ethyl 2-((2,2-dimethylpropylidene)amino)propanoate 、 对溴溴苄 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-amino-2-(4-bromobenzyl)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Small molecules useful in the treatment of inflammatory disease

  摘要：

  公式I的新化合物可用于治疗或预防炎症和免疫细胞介导的疾病。示例化合物包括：5-(R)-(4-溴苯甲基)-3-(3-氯-5-硝基苯基)-5-甲基咪唑啉-2,4-二酮；以及5-(R)-(4-溴苯甲基)-3-(3-氯-5-氰基苯基)-5-甲基咪唑啉-2,4-二酮。

  公开号：

  US06353013B1

文献信息

• Inhibitors of alpha l beta 2 mediated cell adhesion
  申请人：——

  公开号：US20030225138A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to small molecules according to formula (I) that are potent inhibitors of &agr; L &bgr; 2 mediated cell adhesion and which could be useful for the treatment of inflammatory diseases: 1

  本发明涉及一种按照式(I)的小分子，它们是αLβ2介导的细胞黏附的强效抑制剂，可能对炎症性疾病的治疗有用。
• [EN] SMALL MOLECULES USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASE<br/>[FR] PETITES MOLECULES CONVENANT AU TRAITEMENT D'UNE MALADIE INFLAMMATOIRE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1998039303A1

  公开（公告）日：1998-09-11

  (EN) A method treating or preventing inflammatory and immune cell-mediated diseases by the administration of certain novel and known small molecules. Exemplary of the novel compounds are those of structural formulas (a), (b), (c), (d), (e) and (f).(FR) La présente invention concerne la thérapie et la prévention de maladies immunitaires à médiation cellulaire et inflammatoires par administration de certaines petites molécules nouvelles ou déjà connues. Les composés considérés sont représentés par les formules structurales (a), (b), (c), (d), (e) et (f).

  一种通过给予某些新型和已知的小分子来治疗或预防炎症和免疫细胞介导的疾病的方法。其中新化合物的示例是结构式(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)。
• SMALL MOLECULES USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0966447A1

  公开（公告）日：1999-12-29
• INHIBITORS OF ALPHA L BETA 2 MEDIATED CELL ADHESION
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP1284973B1

  公开（公告）日：2007-06-27
• US6350763B1
  申请人：——

  公开号：US6350763B1

  公开（公告）日：2002-02-26