N-ethoxycarbonyl-(2,3,4,5-tetrachloro-1-thiophenio)amide | 90454-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-ethoxycarbonyl-(2,3,4,5-tetrachloro-1-thiophenio)amide
• 英文别名: ethyl N-(2,3,4,5-tetrachlorothiophen-1-ylidene)carbamate
• CAS: 90454-50-5
• 化学式: C₇H₅Cl₄NO₂S
• 分子量: 309.0
• InChiKey: RIUBMKJTAHJMNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  261.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethoxycarbonyl-(2,3,4,5-tetrachloro-1-thiophenio)amide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以84%的产率得到N-(ethoxycarbonyl)-(2,3,4,5-tetrachloro-1-thiophenio)amide S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Meth-Cohn, Otto; Vuuren, Gerda van, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 233 - 244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氯噻吩 、 乙基叠氮基甲酸酯 反应 0.67h， 以49%的产率得到N-ethoxycarbonyl-(2,3,4,5-tetrachloro-1-thiophenio)amide
  参考文献：
  名称：

  氮烯对卤代噻吩的作用；噻吩S，N-基化物的形成

  摘要：

  当叠氮基甲酸乙酯或叠氮基甲酸苯酯，或对甲苯磺酰叠氮在温热的四氯噻吩中分解时，形成四氯噻吩S，N-基；另一方面，2,5-二氯-，2,5-二溴-和四溴-噻吩产生的产物是由α-位进攻而引起的，然后进行了重排。

  DOI：

  10.1039/c39840000190

文献信息

• Cycloaddition reactions of thiophene S,N-ylides. A novel route to thionitroso compounds
  作者：Otto Meth-Cohn、Gerda van Vuuren

  DOI：10.1039/c39840001144

  日期：——

  Thiophene S,N-ylides readily react with electron-rich dienophiles yielding adducts formed by the efficient extrusion of acyl- and sulphonyl-thionitroso-compounds, themselves readily trapped by Diels–Alder or ene reactions; similar but slower cycloadditions occur with the analogous S,C-ylides, a potential source of thiocarbonyl derivatives.

  噻吩S，N-烷基化物易于与富电子的亲二烯体反应，生成由酰基-和磺酰基-硫代亚硝基化合物的有效挤出形成的加合物，而它们本身容易被Diels-Alder或烯反应捕获。类似的但较慢的环加成反应是通过类似的S，C-烷基化物（硫代羰基衍生物的潜在来源）发生的。
• Are thiophenes attacked at sulphur by nitrenes?
  作者：Otto Meth-Cohn、Gerda van Vuuren

  DOI：10.1016/s0040-4039(86)80061-2

  日期：1986.1

  Ethyl azidoformate is shown to attack a range of thiophenes at sulphur giving transient S,N-ylides which can be trapped with acenaphthylene as [4+2] adducts; thiophene yields self-trapped products also.

  叠氮甲酸乙酯显示出在硫原子上攻击一系列噻吩，产生瞬时的S，N-烷基化物，可以将它们作为[4 + 2]加合物被with烯捕获；噻吩也可产生自陷产物。
• Meth-Cohn, Otto; Vuuren, Gerda van, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 245 - 250
  作者：Meth-Cohn, Otto、Vuuren, Gerda van

  DOI：——

  日期：——
• METH-COHN, O.;VUUREN, G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 3, 190-191
  作者：METH-COHN, O.、VUUREN, G.

  DOI：——

  日期：——
• METH-COHN, O.;VUUREN, G. VAN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 2, 245-250
  作者：METH-COHN, O.、VUUREN, G. VAN

  DOI：——

  日期：——