3-{[(3aR,8aR)-4,4,8,8-tetra-1,1'-biphenyl-3-yl-2,2-dimethyl-6-oxidotetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl]oxy}propanenitrile | 952649-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{[(3aR,8aR)-4,4,8,8-tetra-1,1'-biphenyl-3-yl-2,2-dimethyl-6-oxidotetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl]oxy}propanenitrile
• CAS: 952649-47-7
• 化学式: C₅₈H₄₈NO₆P
• 分子量: 885.996
• InChiKey: GFEPSUPACITOMZ-RMLGUUAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.15
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  87.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[(3aR,8aR)-4,4,8,8-tetra-1,1'-biphenyl-3-yl-2,2-dimethyl-6-oxidotetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl]oxy}propanenitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(3aR,8aR)-4,4,8,8-tetra-1,1'-biphenyl-3-yl-2,2-dimethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-ol 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  TADDOL衍生的磷酸盐配体的对映选择性环丙烷化

  摘要：

  描述了新的手性TADDOL衍生的磷酸酯配体的合成。从容易获得的相应TADDOL开始，分三步有效地以几克为单位有效合成了配体，并进行了充分表征。获得X射线结构，并将其与已知的BINOL-磷酸盐进行比较。将它们用于官能化和未官能化烯烃的不对称Simmons-Smith环丙烷化反应中，可获得所需的环丙烷，收率高，对映选择性良好。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600351
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-碘苯 在 四(三苯基膦)钯 barium dihydroxide 、 双氧水 、 magnesium 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 3-{[(3aR,8aR)-4,4,8,8-tetra-1,1'-biphenyl-3-yl-2,2-dimethyl-6-oxidotetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl]oxy}propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  TADDOL衍生的磷酸盐配体的对映选择性环丙烷化

  摘要：

  描述了新的手性TADDOL衍生的磷酸酯配体的合成。从容易获得的相应TADDOL开始，分三步有效地以几克为单位有效合成了配体，并进行了充分表征。获得X射线结构，并将其与已知的BINOL-磷酸盐进行比较。将它们用于官能化和未官能化烯烃的不对称Simmons-Smith环丙烷化反应中，可获得所需的环丙烷，收率高，对映选择性良好。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600351