(2R,3R,6S,7R,8S,9S,Z)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-9-(benzyloxy)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(methoxymethoxy)-2,4,6,8-tetramethyldec-4-en-1-one | 1459205-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,6S,7R,8S,9S,Z)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-9-(benzyloxy)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(methoxymethoxy)-2,4,6,8-tetramethyldec-4-en-1-one
• CAS: 1459205-31-2
• 化学式: C₃₉H₅₉NO₅S₂Si
• 分子量: 714.119
• InChiKey: DLOWSSOBOIXSBG-BEIPJPJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6S,7R,8S,9S,Z)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-9-(benzyloxy)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(methoxymethoxy)-2,4,6,8-tetramethyldec-4-en-1-one 在 锂硼氢 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2S,3R,6S,7R,8S,9S,Z)-9-(benzyloxy)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(methoxymethoxy)-2,4,6,8-tetramethyldec-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  5- Epi -Torrubiellutin C的全合成及其生物学评价†

  摘要：

  以完全立体控制的方式描述了5- Epi -Torrubiellutin C的总合成，并涉及涉及高产步骤的线性序列。合成策略涉及关键步骤，其中包括二环己基氯化硼介导的帕特森氏醇醛规程，霍纳-埃蒙斯烯化，TiCl 4介导的顺-醇醛反应和闭环复分解（RCM）。此外，评估了所得的差向异构体对DU145（前列腺），MCF-7（乳腺癌）和A549（肺癌）癌细胞系的细胞毒性，结果表明，5- Epi- Torrubiellutin C与天然的产品一样好。生物测定。

  DOI：

  10.1039/c3ra42127a
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 、 18-冠醚-6 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (2R,3R,6S,7R,8S,9S,Z)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-9-(benzyloxy)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(methoxymethoxy)-2,4,6,8-tetramethyldec-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  5- Epi -Torrubiellutin C的全合成及其生物学评价†

  摘要：

  以完全立体控制的方式描述了5- Epi -Torrubiellutin C的总合成，并涉及涉及高产步骤的线性序列。合成策略涉及关键步骤，其中包括二环己基氯化硼介导的帕特森氏醇醛规程，霍纳-埃蒙斯烯化，TiCl 4介导的顺-醇醛反应和闭环复分解（RCM）。此外，评估了所得的差向异构体对DU145（前列腺），MCF-7（乳腺癌）和A549（肺癌）癌细胞系的细胞毒性，结果表明，5- Epi- Torrubiellutin C与天然的产品一样好。生物测定。

  DOI：

  10.1039/c3ra42127a