(S,E)-(+)-tert-butyl 2-cinnamyl-4,4-dimethylpyrrolidine-1-carboxylate | 1243726-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S,E)-(+)-tert-butyl 2-cinnamyl-4,4-dimethylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1243726-59-1
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂
• 分子量: 315.456
• InChiKey: OCYTUDUWKUKMHS-KQPPXVQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2,2-dimethylpent-4-enylcarbamate 、 (E)-1-bromo-4-(2-bromovinyl)benzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (11aR)-(+)-10,11,12,13-tetrahydrodiindeno-[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin-5-bis[(R)-1-phenylethyl]amine 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到(S,E)-(+)-tert-butyl 2-cinnamyl-4,4-dimethylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体富集的 2-(芳基甲基)-和 2-(烯基甲基)吡咯烷的不对称钯催化碳胺化反应

  摘要：

  描述了通过 Pd 催化的烯烃碳胺化反应对映选择性合成 2-(芳甲基)-和 2-(烯基甲基) 吡咯烷衍生物。这些转化从容易获得的烯基或芳基溴化物和 N-boc-pent-4-enylamines 生成具有高达 94% ee 的对映异构体富集的产物。还讨论了该方法在 (-)-tylophorine 的简洁不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja106989h