ethyl 3-(4-cyano-3-hydroxy-5-{[(4-methylphenyl)methyl]sulfanyl}thiophen-2-yl)-3-oxopropanoate | 1448182-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 3-(4-cyano-3-hydroxy-5-{[(4-methylphenyl)methyl]sulfanyl}thiophen-2-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 3-(4-cyano-3-hydroxy-5-{[(4-methylphenyl)methyl]sulfanyl}-2-thienyl)-3-oxopropanoate；Ethyl 3-[4-cyano-3-hydroxy-5-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]thiophen-2-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 1448182-02-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄S₂
• 分子量: 375.469
• InChiKey: ONJPZTATLDVIER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 4-甲基氯苄 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以1.19 g的产率得到ethyl 3-(4-cyano-3-hydroxy-5-{[(4-methylphenyl)methyl]sulfanyl}thiophen-2-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  取代的噻吩的组合合成的新区域选择性方法，噻吩并[3,2- b ]通过的“domino'型反应组合吡啶等杂环

  摘要：

  我们提出了一个新颖的组合多组区域选择性方法向噻吩并[3,2-的合成b ]吡啶化合物和吡啶吡喃。该方法基于“多米诺”型反应。该反应中的高区域选择性是由原位生成2-氰基-1- mercaptoethenethiolate的单钾盐获得。我们还证明了在该反应中使用2-氰基乙酸乙酯作为CH-酸导致在Dieckmann缩合步骤终止多米诺序列，并产生了新颖的3-（4-cyano-3-hydroxy-5-（烷硫基）噻吩-2-基）-3-氧代丙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.025

文献信息

• Synthesis of ethyl 3-(3-hydroxy-2-thienyl)-3-oxopropanoates
  作者：N. A. Larionova、A. A. Zubarev、L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-013-0180-4

  日期：2013.5

  An approach to the synthesis of substituted ethyl 3-(3-hydroxy-2-thienyl)-3-oxopropanoates was developed based on the reaction of ethyl cyanoacetate, carbon disulfide, and ethyl 4-chloroacetoacetate. The reaction regioselectively involved the ester group, rather than the nitrile one like in the case when malononitrile or cyanacetamide were used.

  基于氰基乙酸乙酯、二硫化碳和4-氯乙酰乙酸乙酯的反应，开发了一种合成取代的3-(3-羟基-2-噻吩基)-3-氧代丙酸乙酯的方法。该反应区域选择性地涉及酯基团，而不是像使用丙二腈或氰乙酰胺时的腈基团。