1-(2-Naphthyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone | 352517-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Naphthyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone
• 英文别名: 1-(2-naphthyl)-2-(4-tolylsulfonyloxy)ethanone；α-naphthalen-2-yl (tosyloxy)ethanone；2-α-tosyloxy acetylnaphthalene；1-(naphthalen-2-yl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone；2-tosyloxy-2'-acetonaphthone；Ethanone, 2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-1-(2-naphthalenyl)-；(2-naphthalen-2-yl-2-oxoethyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 352517-79-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄S
• 分子量: 340.4
• InChiKey: XKNUKHJNVBLOHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Naphthyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 在 甲酸 、 C₃₁H₃₆ClN₂O₂RhS 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(R)-1-(2-naphthyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 1-arylethanediols by rhodium-catalyzed transfer hydrogenation of α-tosyloxyarylketones

  摘要：

  Catalytic transfer hydrogenation of alpha-tosyloxyarylketones mediated by a chiral rhodium complex using an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine afforded the corresponding 1-arylethanediol monotosylates in excellent yield with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0009-2
• 作为产物：
  描述：

  羟基甲苯磺酰碘苯 、 2-萘乙酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2-Naphthyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下由环己酮，α-羟基酮和苯胺区域选择性合成三组分1,2-二芳基吲哚†

  摘要：

  描述了一种在无过渡金属的条件下单罐合成1,2-二芳基吲哚的简便方法。环己酮通过脱氢芳构化过程用作芳基源。通过多米诺反应选择性地形成一个C–C和两个C–N键。该协议为从容易获得的环己酮，α-羟基酮和苯胺构建有价值的生物活性1,2-二芳基吲哚提供了便利的方法。

  DOI：

  10.1039/c9cc00943d

文献信息

• Convenient synthesis of optically active 1,2-diol monosulfonates and terminal epoxides via oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of α-sulfonyloxy ketones
  作者：Byung Tae Cho、Weon Ki Yang、Ok Kyung Choi

  DOI：10.1039/b010155i

  日期：——

  A very convenient asymmetric synthesis of 1,2-diol monosulfonates and terminal epoxides with high optical purity via oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of α-sulfonyloxy ketones using N-ethyl-N-isopropylaniline–borane complex as borane carrier has been developed.

  1,2-二醇单磺酸盐和末端的非常方便的不对称合成 环氧化物具有高光学纯度通过恶唑硼烷催化的不对称硼烷 减少 磺酰氧基的合成 酮类使用N-乙基-N-异丙基苯胺-硼烷配合物作为硼烷载体已得到开发。
• Regioselective three-component synthesis of 1,2-diarylindoles from cyclohexanones, α-hydroxyketones and anilines under transition-metal-free conditions
  作者：Cheng Li、Yanjun Xie、Fuhong Xiao、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c9cc00943d

  日期：——

  A facile method for the one-pot synthesis of 1,2-diarylindoles under transition-metal-free conditions is described. Cyclohexanones were used as the aryl sources via the dehydrogenative aromatization process. One C–C and two C–N bonds were selectively formed via a domino reaction. This protocol provides a convenient approach for the construction of valuable bioactive 1,2-diarylindoles from readily available

  描述了一种在无过渡金属的条件下单罐合成1,2-二芳基吲哚的简便方法。环己酮通过脱氢芳构化过程用作芳基源。通过多米诺反应选择性地形成一个C–C和两个C–N键。该协议为从容易获得的环己酮，α-羟基酮和苯胺构建有价值的生物活性1,2-二芳基吲哚提供了便利的方法。
• Iodobenzene-Catalyzed Synthesis of α-Azidoketones and α-Thiocyanatoketones from Aryl Ketones with MCPBA as a Cooxidant
  作者：Ya-Li Chang、Chi-Lin Chung、Fang-Wen Wu、Huey-Min Wang、Rei-Sheu Hou、Iou-Jiun Kang、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.201000023

  日期：2010.4

  Iodobenzene‐catalyzed synthesis of α‐azidoketones and α‐thiocyanatoketones from aryl ketones with MCPBA as a cooxidant is described. The method is simple, rapid and practical, generating α‐azidoketones and α‐thiocyanatoketones from the aryl ketone without isolation of α‐tosyloxyketones in good to excellent yields.

  描述了碘化苯催化MCPBA作为助氧化剂由芳基酮合成α-叠氮酮和α-硫氰基酮的方法。该方法简单，快速且实用，可从芳基酮生成α-叠氮酮和α-硫氰基酮，而无需分离α-甲苯磺酰氧基酮，收率好至极好。
• A facile and regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles using click chemistry
  作者：Dalip Kumar、V. Buchi Reddy、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.107

  日期：2009.5

  The reaction of α-tosyloxy ketones, sodium azide, and terminal alkynes in presence of copper(I) in aqueous polyethylene glycol afforded regioselectively 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in good yield at ambient temperature. The one-pot exclusive formation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles involves in situ formation of α-azido ketones, followed by cycloaddition reaction with terminal alkyne. The

  α-甲苯磺酰氧基酮，叠氮化钠和末端炔在铜（I）存在下在聚乙二醇水溶液中反应在环境温度下以良好的产率提供区域选择性的1,4-二取代的1,2,3-三唑。一锅独家形成1,4-二取代1,2,3-三唑涉及原位形成α-叠氮基酮，然后与末端炔烃进行环加成反应。通过合成一系列不同的1,4-二取代的1,2,3-三唑，证明了这种一锅法的普遍性。
• Iodine-Mediated α-Sulfonyloxylation of Alkyl Aryl Ketones with Oxone® and Sulfonic Acids
  作者：Hideo Togo、Hiroki Kikui、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1055/s-0032-1318199

  日期：——

  α-iodoketone and a subsequently formed α-iodosylketone. The latter reacts with the sulfonic acid to afford the α-sulfonyloxyketone product. Alkyl aryl ketones are converted into the corresponding α-sulfonyloxyketones, in moderate to excellent yields, via a novel procedure that utilizes Oxone®, p-toluenesulfonic acid or methanesulfonic acid and molecular iodine in a mixture of acetonitrile and 2,2,2-trifluoroethanol

  摘要 烷基芳基酮转化成相应的α-sulfonyloxyketones，在中度至良好的产率，通过利用过硫酸氢钾的新颖过程®，p在乙腈和2,2,2-三氟乙醇的混合物对甲苯磺酸或甲磺酸和分子碘。发现产率取决于酮的性质。提出了一种机制，其中关键的中间体是α-碘酮和随后形成的α-碘基酮。后者与磺酸反应，得到α-磺酰氧基酮产物。 烷基芳基酮转化成相应的α-sulfonyloxyketones，在中度至良好的产率，通过利用过硫酸氢钾的新颖过程®，p在乙腈和2,2,2-三氟乙醇的混合物对甲苯磺酸或甲磺酸和分子碘。发现产率取决于酮的性质。提出了一种机制，其中关键的中间体是α-碘酮和随后形成的α-碘基酮。后者与磺酸反应，得到α-磺酰氧基酮产物。