3-benzyloxy-1-isopropyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine | 1337459-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-1-isopropyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• CAS: 1337459-96-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: GMPICTOADBOMQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-1-isopropyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-异丙基哌啶-3-酮
  参考文献：
  名称：

  通过2-（2-甲氧基氧乙基）氮杂环丁烷的环转化立体选择性合成顺式-3,4-二取代的哌啶

  摘要：

  首次评估了通过一氯丙烷还原和相应的β-内酰胺甲磺酸化获得的2-（2-甲氧基氧乙基）氮杂环丁烷对不同亲核试剂的反应性，从而立体选择性地制备了多种新的4-乙酰氧基-，4-羟基-，4-溴-和4-甲酰氧基哌啶。在这些反应过程中，短暂的1-azoniabicyclo [2.2.0]己烷易于经历S N 2型开环，以提供最终的氮杂杂环，这可以通过详细的计算分析加以合理化。该方法构成了已知制备3,4-二取代的5,5-二甲基哌啶的方便替代方法，可轻松获得5,5-去甲二甲基类似物，作为药物化学中的重要模板。此外，顺式通过脱氢溴化然后酸水解，将-4-溴-3-（苯氧基或苄氧基）哌啶精制到哌啶-3-酮骨架中。

  DOI：

  10.1021/jo201556t
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-benzyloxy-2-(2-hydroxyethyl)-1-isopropylazetidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-benzyloxy-1-isopropyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过2-（2-甲氧基氧乙基）氮杂环丁烷的环转化立体选择性合成顺式-3,4-二取代的哌啶

  摘要：

  首次评估了通过一氯丙烷还原和相应的β-内酰胺甲磺酸化获得的2-（2-甲氧基氧乙基）氮杂环丁烷对不同亲核试剂的反应性，从而立体选择性地制备了多种新的4-乙酰氧基-，4-羟基-，4-溴-和4-甲酰氧基哌啶。在这些反应过程中，短暂的1-azoniabicyclo [2.2.0]己烷易于经历S N 2型开环，以提供最终的氮杂杂环，这可以通过详细的计算分析加以合理化。该方法构成了已知制备3,4-二取代的5,5-二甲基哌啶的方便替代方法，可轻松获得5,5-去甲二甲基类似物，作为药物化学中的重要模板。此外，顺式通过脱氢溴化然后酸水解，将-4-溴-3-（苯氧基或苄氧基）哌啶精制到哌啶-3-酮骨架中。

  DOI：

  10.1021/jo201556t