1-(2-(pyridin-4-yl)phenyl)ethan-1-one oxime | 1258597-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-(pyridin-4-yl)phenyl)ethan-1-one oxime
• CAS: 1258597-27-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: WBFGZPBWOFAYBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(pyridin-4-yl)phenyl)ethan-1-one oxime 在 三乙烯二胺 、 0.04Zn⁽²⁺⁾*0.04C₁₂H₆O₄^(2-)*0.02C₆H₁₂N₂*2.1C₃H₇NO*0.04Cu⁽¹⁺⁾*0.04I^(1-)*0.04C₅₁H₃₇NO₂P₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 6-methylbenzo[c][1,7]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  金属有机骨架负载的铜光氧化还原催化剂用于亚胺基自由基介导的反应

  摘要：

  binap 连接的铜二聚体首次使用异羟肟酸接头在柱状层状 MOF 表面异质化。这种 MOF 负载的二聚铜光催化剂在N-酰氧基亚胺酸酯和O-酰基肟的分子内和分子间自由基反应中表现出比其均相对应物更高的活性和可回收性。

  DOI：

  10.1002/anie.202300233
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(pyridin-4-yl)phenyl)ethanone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到1-(2-(pyridin-4-yl)phenyl)ethan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  阴极材料决定联芳基酮肟化学C-H官能化的产物选择性

  摘要：

  多环N-杂芳族化合物及其相应的N-氧化物的合成是通过联芳基酮肟的电化学CH功能化开发的。当使用Pt阴极时，肟底物会经历脱氢环化反应，从而导致空前地获得各种N-杂芳族N-氧化物。通过顺序地阳极促进的脱氢环化作用和最初形成的N-氧化物中N-O键的阴极裂解，采用Pb阴极，将电合成的产物切换为脱氧的N-杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201809679

文献信息

• Photochemistry of acyloximes: synthesis of heterocycles and natural products
  作者：Rafael Alonso、Alegría Caballero、Pedro J. Campos、Miguel A. Rodríguez

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.078

  日期：2010.11

  New applications of the photochemically generated iminyl radicals ring closure onto phenyl, thiophenyl, and pyridinyl rings are presented. The influence on the reactivity of different substituent throughout the acyloxime structure is discussed. Some observed effects are interpreted from computational studies. This reaction provides a new, simple, and straightforward method for the preparation of several

  提出了光化学产生的亚氨基自由基闭环在苯基，噻吩基和吡啶基环上的新应用。讨论了在整个肟肟结构中不同取代基对反应性的影响。通过计算研究可以解释一些观察到的影响。该反应为制备几种多环杂芳族化合物提供了一种新的，简单而直接的方法，它已被用于某些天然产物的合成中。