3-O-tert-butlydiphenylsiloxy-4-methoxybenzyltriphenylphosphonium bromide | 380892-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-tert-butlydiphenylsiloxy-4-methoxybenzyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: [3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methoxyphenyl]methyl-triphenylphosphanium;bromide；[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methoxyphenyl]methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 380892-68-2
• 化学式: Br*C₄₂H₄₂O₂PSi
• 分子量: 717.758
• InChiKey: PGGIAXVIOSGOGU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-tert-butlydiphenylsiloxy-4-methoxybenzyltriphenylphosphonium bromide 、 4-乙酰氧基-3,5-二甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.08h， 以16%的产率得到4-acetoxy-3'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,4',5-trimethoxy-(Z)-stilbene
  参考文献：
  名称：

  获得 4-甲氧基碳同位素标记的康布他汀 A-4 磷酸盐和其他 Z-康布他汀 (1)⊥ 的有效合成策略

  摘要：

  正在开发的使用考布他汀 A-4 磷酸盐 ( 1b , CA4P) 的人类癌症和其他临床试验应受益于用于正电子发射断层扫描 (PET)的 [ 11 C] 标记衍生物的可用性。为了获得在倒数第二步添加[ 11 C] 甲基的合适前体，评估了几种新的 CA4P 合成途径。几何异构化（Z到E）被证明是一个挑战，但通过开发适用于 4-甲氧基同位素标记的新​​ CA4P 合成方法克服了这一挑战。

  DOI：

  10.1021/np9004486
• 作为产物：
  描述：

  、 三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-O-tert-butlydiphenylsiloxy-4-methoxybenzyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Halocombstatins and methods of synthesis thereof

  摘要：

  这项发明涉及一种名为卤化康柏斯塔汀（halocombstatins）的新化合物。卤化康柏斯塀是康柏斯塀A-3的衍生物，包括对一系列人类癌细胞系和小鼠P388白血病表现出癌细胞生长抑制作用的化合物，以及作为微管聚合抑制剂和结合秋水仙碱对微管的抑制剂的活性。

  公开号：

  US20050176688A1

文献信息

• Antineoplastic Agents. 509. Synthesis of Fluorcombstatin Phosphate and Related 3-Halostilbenes^,1
  作者：George R. Pettit、Mathew D. Minardi、Heidi J. Rosenberg、Ernest Hamel、Michael C. Bibby、Sandie W. Martin、M. Katherine Jung、Robin K. Pettit、Timothy J. Cuthbertson、Jean-Charles Chapuis

  DOI：10.1021/np058038i

  日期：2005.10.1

  The present SAR study of combretastatin A-3 (3a) focused on replacement of the 3-hydroxyl group by a series of halogens. That approach with Z-stilbenes resulted in greatly enhanced (> 10-100-fold) cancer cell growth inhibition against a panel of human cancer cell lines and the murine P388 lymphocytic leukemia cell line. Synthesis of the 3-fluoro-Z-stilbene designated fluorcombstatin (11a) and its potassium 3'-O-phosphate derivative (16c) by the route 7 -> 8a -> 11a -> 14 -> 16c illustrates the general synthetic pathway. The 3'-O-phosphoric acid ester (15) of 3-bromo-Z-stilbene 13a was also converted to representative cation salts to evaluate the potential for improved aqueous solubility, and the potassium salt (16 mg/mL in water) proved most useful. The fluoro (11a), chloro (12a), and bromo (13a) halocombstatins were nearly equivalent to combretastatin A-4 (1a) as inhibitors of tubulin polymerization and of the binding of colchicine to tubulin. The tubulin binding in cell-free systems was also retained in human umbilical vein endothelial cells. All three halocombstatins retained the powerful human cancer cell line inhibitory activity of combretastatin A-4 (la) and proved superior to combretastatin A-3 (3a). In addition, the halocombstatins targeted Gram-positive bacteria and Cryptococcus neoformans.
• Halocombstatins and methods of synthesis thereof
  申请人：Pettit R. George

  公开号：US20050176688A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to novel compounds denominated halocombstatins. The halocombstatins are derivatives of combretastatin A-3, and include compounds that exhibit cancer growth cell inhibition against a panel of human cancer cell lines and the murine P388 leukemia, as well as activity as inhibitors of tubulin polymerization and inhibitors of the binding of colchicine to tubulin.

  这项发明涉及一种名为卤化康柏斯塔汀（halocombstatins）的新化合物。卤化康柏斯塀是康柏斯塀A-3的衍生物，包括对一系列人类癌细胞系和小鼠P388白血病表现出癌细胞生长抑制作用的化合物，以及作为微管聚合抑制剂和结合秋水仙碱对微管的抑制剂的活性。
• An Efficient Synthetic Strategy for Obtaining 4-Methoxy Carbon Isotope Labeled Combretastatin A-4 Phosphate and Other <i>Z</i>-Combretastatins
  作者：George R. Pettit、Mathew D. Minardi、Fiona Hogan、Pat M. Price

  DOI：10.1021/np9004486

  日期：2010.3.26

  Human cancer and other clinical trials under development employing combretastatin A-4 phosphate (1b, CA4P) should benefit from the availability of a [11C]-labeled derivative for positron emission tomography (PET). In order to obtain a suitable precursor for addition of a [11C]methyl group at the penultimate step, several new synthetic pathways to CA4P were evaluated. Geometrical isomerization (Z to

  正在开发的使用考布他汀 A-4 磷酸盐 ( 1b , CA4P) 的人类癌症和其他临床试验应受益于用于正电子发射断层扫描 (PET)的 [ 11 C] 标记衍生物的可用性。为了获得在倒数第二步添加[ 11 C] 甲基的合适前体，评估了几种新的 CA4P 合成途径。几何异构化（Z到E）被证明是一个挑战，但通过开发适用于 4-甲氧基同位素标记的新​​ CA4P 合成方法克服了这一挑战。