benzyl 2-amino-3-carbamoyl-4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyridine-6(7H)-carboxylate | 869278-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-amino-3-carbamoyl-4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyridine-6(7H)-carboxylate
• 英文别名: benzyl 2-amino-3-carbamoyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 869278-52-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 331.395
• InChiKey: CSPLYXKPMZLUHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-amino-3-carbamoyl-4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyridine-6(7H)-carboxylate 在 盐酸 、 茴香硫醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(3-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-7-acetyl-5,6,7,8-tetrahydropyridylthieno [2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型靶向血管和抗血管生成的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-的合成及生物评价。

  摘要：

  制备了一系列四十六种5,6-环化的2-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-作为潜在的多效抗癌药物，在C-2的C-2处微管蛋白结合的三甲氧基苯基基序有所不同。噻吩并[2,3-d]嘧啶片段，通过不同大小和取代的附加环扩大。通过评估它们对各种癌细胞的细胞毒性，它们对纯净微管蛋白聚合以及微管和F-肌动蛋白细胞骨架动力学的影响，以及它们在体外和体内的血管破坏和抗血管生成活性，确定了结构-活性关系。这表明3-碘-4,5-二甲氧基苯基取代的噻吩并嘧啶2e作为有希望的抗癌药物有待进一步研究。2020 Elsevier Ltd.保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112060
• 作为产物：
  描述：

  1-Cbz-4-哌啶酮 、 氰乙酰胺 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl 2-amino-3-carbamoyl-4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyridine-6(7H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四氢苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-一种对p21缺陷型细胞有选择性的细胞毒剂的平行合成和生物学评估。

  摘要：

  通过高通量筛选，鉴定出了一系列针对p21细胞周期检查点破坏的细胞和具有完整p21检查点的细胞具有选择性的癌细胞增殖抑制剂。描述了使用平行合成和迭代设计优化前导分子两端以提高效能的方法。2-（1,4-二苯并二恶烷）-取代的衍生物14被鉴定为高度有效的选择性药物，在缺乏p21的细胞系中显示出IC50为91 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.072

文献信息

• Parallel synthesis and biological evaluation of 5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one cytotoxic agents selective for p21-deficient cells
  作者：Lee D. Jennings、Scott L. Kincaid、Yanong D. Wang、Girija Krishnamurthy、Carl F. Beyer、John P. McGinnis、Miriam Miranda、Carolyn M. Discafani、Sridhar K. Rabindran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.072

  日期：2005.11

  cycle checkpoint-disrupted cells vs. cells with intact p21 checkpoint, were identified by high-throughput screening. Optimization of both ends of the lead molecule to improve potency, using parallel synthesis and iterative design, is described. The 2-(1,4-dibenzodioxane)-substituted derivative 14 was identified as a highly selective and potent agent displaying an IC50 of 91 nM in the p21-deficient cell

  通过高通量筛选，鉴定出了一系列针对p21细胞周期检查点破坏的细胞和具有完整p21检查点的细胞具有选择性的癌细胞增殖抑制剂。描述了使用平行合成和迭代设计优化前导分子两端以提高效能的方法。2-（1,4-二苯并二恶烷）-取代的衍生物14被鉴定为高度有效的选择性药物，在缺乏p21的细胞系中显示出IC50为91 nM。
• Synthesis and bioevaluation of new vascular-targeting and anti-angiogenic thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones
  作者：Madeleine Gold、Leonhard Köhler、Clarissa Lanzloth、Ion Andronache、Shrikant Anant、Prasad Dandawate、Bernhard Biersack、Rainer Schobert

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112060

  日期：2020.3

  A series of forty-six 5,6-annulated 2-arylthieno [2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones were prepared as potentially pleiotropic anticancer drugs with variance in the tubulin-binding trimethoxyphenyl motif at C-2 of a thieno [2,3-d]pyrimidine fragment, enlarged by additional rings of different size and substitution. By assessing their cytotoxicity against various cancer cells, their influence on the polymerization

  制备了一系列四十六种5,6-环化的2-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-作为潜在的多效抗癌药物，在C-2的C-2处微管蛋白结合的三甲氧基苯基基序有所不同。噻吩并[2,3-d]嘧啶片段，通过不同大小和取代的附加环扩大。通过评估它们对各种癌细胞的细胞毒性，它们对纯净微管蛋白聚合以及微管和F-肌动蛋白细胞骨架动力学的影响，以及它们在体外和体内的血管破坏和抗血管生成活性，确定了结构-活性关系。这表明3-碘-4,5-二甲氧基苯基取代的噻吩并嘧啶2e作为有希望的抗癌药物有待进一步研究。2020 Elsevier Ltd.保留所有权利。