6-amino-3,4-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 118618-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-3,4-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-3,4-dimethyl-4-phenyl-2H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 118618-27-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O
• 分子量: 266.302
• InChiKey: CFWZTWHINFKEJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4E)-3-methyl-4-(1-phenylethylidene)-1H-pyrazol-5-one 、 丙二腈 生成 6-amino-3,4-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  ABDEL, GALIL F. M.;ABDEL, MOTALEB R. M.;ELNAGDI, M. H., AN. QUIM. REAL SOC. ESP. QUIM., 84,(1988) N 1, 19-21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bovine serum albumin: An efficient and green biocatalyst for the one-pot four-component synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Xingtian Huang、Zhipeng Li、Dongyang Wang、Yiqun Li

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61088-9

  日期：2016.9

  four-component reaction of aryl aldehydes, malononitrile, hydrazine hydrate, and ethyl acetoacetate for the synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazoles under mild reaction conditions. The BSA biocatalyst also displayed a high catalytic affinity for acyclic/cyclic ketones to yield the corresponding pyrano[2,3-c]pyrazoles or their spirocyclic variants. The BSA could be used for at least five cycles without serious loss

  生物催化剂的使用在化学催化领域引起了越来越多的关注。在这里，我们已经证明，牛血清白蛋白 (BSA) 是一种普遍存在的、廉价的、非酶促转运蛋白，可以在芳基醛、丙二腈、水合肼、和乙酰乙酸乙酯用于在温和的反应条件下合成吡喃并[2,3-c]吡唑。BSA 生物催化剂还显示出对无环/环状酮的高催化亲和力，以产生相应的吡并 [2,3-c] 吡唑或其螺环变体。BSA 可以使用至少五个循环而不会严重损失催化活性。这种新颖、高效的协议具有产量高、操作简单和相对温和的环境影响等优点。而且，
• Bovine serum albumin catalyzed one-pot, three-component synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives in aqueous ethanol
  作者：Kiran S. Dalal、Yogesh A. Tayade、Yogesh B. Wagh、Darshak R. Trivedi、Dipak S. Dalal、Bhushan L. Chaudhari

  DOI：10.1039/c5ra13014j

  日期：——

  (BSA) catalyzed synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives via a one pot, three component reaction of an aldehyde/ketone/isatin, malononitrile and 3-methyl-1H-pyrazol-5-(4H)-one in H2O–EtOH (7 : 3) at ambient temperature was developed in this work. The catalyst was found to work efficiently for aldehydes, ketones and isatins to give the corresponding dihydropyrano[2,3-c]pyrazole and spiro[indoline-3

  牛血清白蛋白（BSA）通过一锅，醛/酮/ Isatin，丙二腈和3-甲基-1 H-吡唑-5-（4）的三组分反应催化合成二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物在这项工作中，在环境温度下在H 2 O–EtOH（7：3）中形成了H）-1。发现该催化剂可有效地用于醛，酮和靛红，得到相应的二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑和螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c][吡唑]衍生物的收率很高。BSA对各种醛，芳族/脂肪族酮和取代的isatins表现出广泛的催化混杂性。使用对环境无害的方案，催化剂的可重复使用性，避免使用有害溶剂，优异的收率，易于加工且不会形成副产物，使得BSA成为进一步用作生物催化剂的有吸引力的候选者。
• Design and development of a new functionalized cellulose-based magnetic nanocomposite: preparation, characterization, and catalytic application in the synthesis of diverse pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Ali Maleki、Vahid Eskandarpour

  DOI：10.1007/s13738-019-01610-9

  日期：2019.7

  for the preparation of a new cellulose-based functionalized magnetic nanocomposite catalyst is described. The structure and morphology of the prepared nanomaterial was characterized by scanning electron microscopy, energy-dispersive X-ray analysis, X-ray diffraction patterns, and Fourier transform infrared spectroscopy analyses. Then, its catalytic activity was investigated in the synthesis of 2,4-dihydropyrano[2

  在这项工作中，描述了一种用于制备新型纤维素基功能化磁性纳米复合催化剂的简便方案。通过扫描电子显微镜，能量色散X射线分析，X射线衍射图和傅立叶变换红外光谱分析对所制备的纳米材料的结构和形态进行表征。然后，其催化活性在2,4-二氢吡喃并[2,3-的合成进行了研究Ç ]吡唑并螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并[2,3- Ç吡唑衍生物是通过在短反应时间，高收率和温和条件下，在靛红或醛或苯乙酮，乙酰乙酸乙酯，水合肼和丙二腈或氰基乙酸乙酯之间进行一锅四组分反应而制得的。纳米复合材料仅需通过外部磁体分离即可重复使用数次，而不会明显降低活性。
• Ce(III) immobilized on aminated poly(vinyl chloride): high-performance synergistic bifunctional acid–base catalyst for one-pot synthesis of 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Tianzhu Zhang、Junbin Zhou、Yang Chen、Yiqun Li

  DOI：10.1007/s11164-018-3425-x

  日期：2018.9

  catalyze the one-pot four-component reactions of aromatic aldehydes, malononitrile, ethyl acetoacetate, and hydrazine in ethanol under mild conditions to afford polyfunctionalized 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles with excellent yields. The high catalytic performance of the PVC–EDA–CeIII bifunctional catalyst is attributed to a synergistic effect of Lewis acid sites (CeIII) and Lewis base sites (amino

  固定在乙二胺（EDA）接枝的聚氯乙烯（PVC）上的Ce III双官能酸碱催化剂已经通过简单的方法制备。首先，将PVC用EDA处理，得到胺化的聚氯乙烯（PVC-EDA）。此后，将PVC-EDA用于CeCl 3的动员以获得双功能催化剂（PVC-EDA-Ce III），其中路易斯酸（Ce 3+）位点和路易斯碱（胺）部分在PVC上和谐共存已实现。获得的PVC-EDA-Ce III该复合物的特征在于EA，ICP-AES，FT-IR，SEM，EDS，TGA和DTG技术。所制得的催化剂可以在温和条件下有效地催化芳香醛，丙二腈，乙酰乙酸乙酯和肼在乙醇中的一锅四组分反应，从而得到具有优异性能的多官能化1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑产量。PVC–EDA–Ce III 双功能催化剂的高催化性能归因于路易斯酸位点（Ce III）的协同作用）和Lewis碱基（氨基部分）。本协议的重要特点是环境友好，操作简单，
• Green One Pot Solvent-Free Synthesis of Pyrano[2,3-c]-Pyrazoles and Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidines
  作者：Hamad M. Al-Matar、Khaled D. Khalil、Aisha Y. Adam、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.3390/molecules15096619

  日期：——

  Pyrano[2,3-c]pyrazoles are obtained via mixing ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, aldehydes or ketones and malononitrile in the absence of solvent. These same products were also obtained by reacting arylidenemalononitriles 3 with 3-methyl-2-pyrazolin-5-ones. NOE difference experiments confirmed that these products exist solely in the 2H form. Similar treatments of 3-amino-2-pyrazolin-5-one with arylidene-malononitrile afforded adduct 6. Similarly mixing ethyl cyanoacetate, hydrazine hydrate, aldehydes, with malononitrile gave the same product 6. A novel synthesis of 4-oxo-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole (8) could be achieved via reacting 3-methyl-2-pyrazolin-5-one with a mixture of cyanoacetic acid and acetic anhydride. Similar treatment of 3-aminopyrazole 11 with the benzylidene-malononitrile produced the pyrazolo[2,3-a]pyrimidines 12a,b.

  吡喃并[2,3-c]吡唑是在没有溶剂的情况下，通过混合乙酰乙酸乙酯、水合肼、醛或酮和丙二腈而得到的。将亚芳基丙二腈 3 与 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮反应也可得到相同的产物。NOE 差分实验证实，这些产物仅以 2H 形式存在。将 3-氨基-2-吡唑啉-5-酮与芳基亚甲基丙二腈进行类似处理，可得到加合物 6。同样，将氰基乙酸乙酯、水合肼、醛类与丙二腈混合，也得到了相同的产物 6。通过使 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮与氰乙酸和乙酸酐的混合物反应，可以合成 4-氧代-4H-吡喃并[2,3-c]吡唑（8）。将 3-氨基吡唑 11 与苯亚甲基丙二腈进行类似处理，可生成吡唑并[2,3-a]嘧啶 12a,b。