(±)-aureol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (±)-aureol
• 英文别名: (1R,10S,11R,14R)-10,11,15,15-tetramethyl-2-oxatetracyclo[8.8.0.01,14.03,8]octadeca-3(8),4,6-trien-6-ol
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: UYLGYRGJFUJKFM-MLCUKSTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-aureol 在 氢碘酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以87%的产率得到(-)-5-epi-aureol
  参考文献：
  名称：

  合成四环类萜的简便方法：（±）-Aureol的制备和机理解释。

  摘要：

  报道了一种用于合成不同的四环类金属萜类化合物的新的简明通用方法：（±）-aureol（1），该通用路线的关键中间体。（±）-aureol（1）的合成由（±）-白化醇分七个步骤完成（总收率28％）。该路线的关键步骤包括（±）-白铝醛与锂化芳烃单元之间的C–C键形成反应，以及由BF 3 •Et 2 O促进的1,2-氢化物和1,2-甲基移位的重排作为活化剂，水作为引发剂。

  DOI：

  10.3390/md18090441
• 作为产物：
  描述：

  (4Aalpha)-2-亚甲基-5,5,8Abeta-三甲基十氢萘-1beta-甲醇 在 三氟化硼乙醚 、 仲丁基锂 、 硝酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 (±)-aureol
  参考文献：
  名称：

  合成四环类萜的简便方法：（±）-Aureol的制备和机理解释。

  摘要：

  报道了一种用于合成不同的四环类金属萜类化合物的新的简明通用方法：（±）-aureol（1），该通用路线的关键中间体。（±）-aureol（1）的合成由（±）-白化醇分七个步骤完成（总收率28％）。该路线的关键步骤包括（±）-白铝醛与锂化芳烃单元之间的C–C键形成反应，以及由BF 3 •Et 2 O促进的1,2-氢化物和1,2-甲基移位的重排作为活化剂，水作为引发剂。

  DOI：

  10.3390/md18090441

文献信息

• Synthesis of quinone/hydroquinone sesquiterpenes
  作者：I.S. Marcos、A. Conde、R.F. Moro、P. Basabe、D. Díez、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.038

  日期：2010.10

  ent-Halimic acid has been used in the synthesis of the quinone/hydroquinone sesquiterpenes (-)-aureol, (-)-smenoqualone, (-)-neomamanuthaquinone and in the formal synthesis of (-)-cyclosmenospongine. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (±)-Aureol by Bioinspired Rearrangements
  作者：Antonio Rosales、Juan Muñoz-Bascón、Esther Roldan-Molina、Nazaret Rivas-Bascón、Natalia M. Padial、Roman Rodríguez-Maecker、Ignacio Rodríguez-García、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1021/jo502841u

  日期：2015.2.6

  A bioinspired and sustainable procedure for the straightforward synthesis of (+/-)-aureol has been achieved in eight steps (14% overall yield) from epoxyfarnesol. The key steps are the titanocene(III)-catalyzed radical cascade cyclization of an epoxyfarnesol derivative and a biosynthetically inspired sequence of 1,2-hydride and methyl shifts.