2-[2-(6-Iodo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethyl]-6,7-dimethoxy-3-methylene-2,3-dihydro-isoindol-1-one | 632330-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(6-Iodo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethyl]-6,7-dimethoxy-3-methylene-2,3-dihydro-isoindol-1-one
• 英文别名: 2-[2-(6-Iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-6,7-dimethoxy-3-methylideneisoindol-1-one
• CAS: 632330-03-1
• 化学式: C₂₀H₁₈INO₅
• 分子量: 479.271
• InChiKey: ODVBHSOTMKPNDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(6-Iodo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethyl]-6,7-dimethoxy-3-methylene-2,3-dihydro-isoindol-1-one 在 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-8H-[1,3]dioxolo[4″,5″:4′,5′]benzo[1′,2′:4,5] azepino[2,1-a]isoindol-8-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Heck reaction of methylenephthalimidine derivatives: a simple route to lennoxamine and chilenine

  摘要：

  A new concise route to the key intermediate for isoindolobenazepine alkaloids, lennoxamine and chilenine, was developed using amine and keto-ester condensation followed by Heck reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All riellts reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.069
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dimethoxy-6-trimethylsilanylethynyl-benzoic acid methyl ester 在 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-[2-(6-Iodo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethyl]-6,7-dimethoxy-3-methylene-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Heck reaction of methylenephthalimidine derivatives: a simple route to lennoxamine and chilenine

  摘要：

  A new concise route to the key intermediate for isoindolobenazepine alkaloids, lennoxamine and chilenine, was developed using amine and keto-ester condensation followed by Heck reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All riellts reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.069