methyl 3-(4-bromophenyl)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,4,2-dioxazole-5-carboxylate | 64125-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-bromophenyl)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,4,2-dioxazole-5-carboxylate
• 英文别名: 3-p-Bromphenyl-5-methoxycarbonyl-5-methoxycarbonylmethyl-1,4,2-dioxazol；3-(4-bromo-phenyl)-5-methoxycarbonylmethyl-[1,4,2]dioxazole-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 64125-02-6
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₆
• 分子量: 358.145
• InChiKey: CJCLASBBNOTZGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 三苯基膦 、 β-环糊精 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 3-(4-bromophenyl)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,4,2-dioxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基phosph盐介导的反应：一锅浓缩方法，用于高顺式选择性合成N-苯甲酰基氮丙啶和绿色合成作为两个重要类别的杂环化合物的1,4,2-二恶唑

  摘要：

  已开发出一种有效，方便且方便的方法，用于使相同的前体，三烷基（芳基）膦，乙炔二酯和苯氧肟酸反应，以生产两类重要的杂环化合物：N-苯甲酰基氮丙啶和1,4， 2-二恶唑。该策略利用中间溶剂化作为产品选择性的关键步骤。N-苯甲酰基氮丙啶的前所未有的高度顺式选择性形成已证实了该开发方法的有用性。此外，该方法提供了一种绿色替代方法，可在水性介质中使用β-环糊精纳米反应器合成1,4,2-二恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03388

文献信息

• New Synthesis of 1,4,2-Dioxazoles and Their Pharmacological Properties
  作者：Ned D. Heindel、William P. Fives、Richard A. Carrano

  DOI：10.1002/jps.2600660606

  日期：1977.6

  5-methoxycarbonyl-5-methoxycarbonylmethyl-1,4,2-dioxazoles was prepared by addition of hydroxamic acids to acetylene esters. Eleven of these previously unknown compounds were submitted to general pharmacological screening, and several displayed modest CNS depressant activity.

  通过将异羟肟酸加到乙炔酯中来制备一系列3-取代的5-甲氧基羰基-5-甲氧基羰基甲基-1,4,2-二恶唑。这些先前未知的化合物中的11种已经接受了常规药理学筛选，并且几种化合物显示出适度的CNS抑制活性。