(Z)-1-chloro-2-(2-cyclohexylvinyl)benzene | 1574277-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-chloro-2-(2-cyclohexylvinyl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-2-(2-cyclohexylvinyl)benzene；1-chloro-2-[(Z)-2-cyclohexylethenyl]benzene
• CAS: 1574277-26-1
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl
• 分子量: 220.742
• InChiKey: GQARRWCCTCBKFQ-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-1-chloro-2-(2-cyclohexylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烷基吡啶鎓盐与末端芳烃的光诱导脱氨偶联

  摘要：

  本文报道了在室温下由伯胺制得的烷基吡啶鎓盐与末端芳基炔烃的光催化偶合反应新型新颖的Z-烯烃合成方法。在这些条件下可以耐受多种包含不同官能团的伯胺。温和的反应条件，宽泛的底物范围，官能团耐受性和操作简便性使该脱氨基偶联反应成为有机合成中的重要方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01928

文献信息

• Selective Syntheses of <i>Z</i>-Alkenes via Photocatalyzed Decarboxylative Coupling of <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters with Terminal Arylalkynes
  作者：Guo-Li Dai、Shu-Zhen Lai、Zhuangzhu Luo、Zhen-Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00558

  日期：2019.4.5

  A novel, efficient Z-alkene synthesis via photocatalyzed decarboxylative couplings between terminal aryl alkynes and alkyl N-hydroxyphthalimide (NHPI) esters, which are derived from aliphatic carboxylic acids, is described. A wide range of primary, secondary, and tertiary carboxylates as well as α-amino acid and α-oxyacid-derived esters were employed as suitable substrates. The mild reaction conditions

  描述了通过末端芳基炔烃和衍生自脂族羧酸的烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯之间的光催化脱羧偶联的新颖，有效的Z-烯烃合成。各种各样的伯，仲和叔羧酸盐以及α-氨基酸和α-含氧酸衍生的酯被用作合适的底物。温和的反应条件，广泛的底物范围，官能团耐受性和操作简便性使得该脱羧偶联反应成为有机合成中的重要方法。
• <i>Cis</i>-Selective Decarboxylative Alkenylation of Aliphatic Carboxylic Acids with Vinyl Arenes Enabled by Photoredox/Palladium/Uphill Triple Catalysis
  作者：Chao Zheng、Wan-Min Cheng、Hong-Lian Li、Ri-Song Na、Rui Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00712

  日期：2018.5.4

  An iridium photoredox catalyst in combination with phenanthroline-supported palladium catalyst catalyzes decarboxylative alkenylation of tertiary and secondary aliphatic carboxylic acids with vinyl arenes to deliver β-alkylated styrenes with Z-selectivity. A broad scope of aliphatic carboxylic acids, including amino acids, exhibit as amenable substrates, and external oxidant is not required. The reaction

  铱光氧化还原催化剂与菲咯啉负载的钯催化剂的组合催化叔和仲脂族羧酸与乙烯基芳烃的脱羧烯基化反应，以Z选择性输送β-烷基化苯乙烯。各种各样的脂族羧酸，包括氨基酸，表现出可作为合适的底物，并且不需要外部氧化剂。通过协同利用铱光氧化还原催化剂的能量转移和电子转移反应性与钯催化的氢化物消除和插入反应来进行反应。
• Palladium-catalyzed intermolecular Heck reaction of alkyl halides
  作者：Yinjun Zou、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1039/c4cc00297k

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed method for intermolecular Heck reaction of common alkyl halides is described for the first time.

  第一次描述了一种高效的Pd催化方法，用于常见烷基卤代烃的分子间Heck反应。
• 一种二级碳伯胺、芳基端炔脱氨偶联选择性生 成顺式烯烃的方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN110615729B

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明公开了一种二级碳伯胺、芳基端炔脱氨偶联选择性生成顺式烯烃的方法，其特征在于，具有式1结构的二级碳伯胺和式2结构的化合物预反应，随后与式3结构的芳基端炔在有机碱、光照下进行脱氨偶联反应，得到具有式4结构的顺式烯烃。本发明在行业内首次提供了一种通过二级C(sp3)‑N键和芳香端炔进行脱氨偶联，高选择性地合成顺式加成产物的方法。本发明方法，通过所述的原料的相互作用，可以意外地高收率以及高选择性地获得具有顺式构型的产物。该方法填补了光催化二级碳伯胺与芳基端炔脱氨基偶联反应合成高选择性顺式烯烃的技术空白，具有无需过渡金属催化剂，工艺条件温和，流程短，步骤简单，底物适用性广，满足工业生产要求等特点。