tris(2-nicotinic acid)methanol methyl ether | 336158-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tris(2-nicotinic acid)methanol methyl ether
• 英文别名: 6-[Bis(5-carboxypyridin-2-yl)-methoxymethyl]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 336158-74-8
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₇
• 分子量: 409.355
• InChiKey: UUHXKQSBSCEPTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 、 tris(2-nicotinic acid)methanol methyl ether 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到methyl (2S)-2-[[6-[methoxy-bis[5-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]pyridin-2-yl]methyl]pyridine-3-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Remote Substituents Influence Both the Thermodynamics and Kinetics of Zinc Binding to Tris-pyridyl Methanol Derivatives

  摘要：

  Three families of tris-pyridyl methanol ligands were synthesized. An analysis of the Zn2+ binding properties of the ligands revealed that both steric and electronic properties of the pyridine substituents, as well as the nature of the group on the tertiary alcohol oxygen, control the thermodynamics and kinetics of complex formation.

  DOI：

  10.1021/ol0498491
• 作为产物：
  描述：

  tris(5-methyl-2-pyridyl)methanol methyl ether 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到tris(2-nicotinic acid)methanol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶模拟的两个新配体

  摘要：

  描述了三（2-烟酸）甲醇甲基醚5和三（2-吡啶甲酸）甲醇甲基醚6的合成，这两种三齿配体被设计为还充当在其金属结合位点周围构建手性环境的支架。据报道，产生这些类型的配体的三吡啶基核心的基本锂化-烷基化反应的收率得到提高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01116-9