4-Bromo-3-bromomethyl-2-[(2S,3R)-2-chloro-4-oxo-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-azetidin-1-yl]-but-2-enoic acid methyl ester | 81519-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-Bromo-3-bromomethyl-2-[(2S,3R)-2-chloro-4-oxo-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-azetidin-1-yl]-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-bromo-3-(bromomethyl)-2-[(2S,3R)-2-chloro-4-oxo-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)azetidin-1-yl]but-2-enoate
• CAS: 81519-97-3
• 化学式: C₁₂H₁₂Br₂Cl₄N₂O₅
• 分子量: 565.858
• InChiKey: OLNYEGHUIQBWBN-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-3-bromomethyl-2-[(2S,3R)-2-chloro-4-oxo-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-azetidin-1-yl]-but-2-enoic acid methyl ester 、 四甲基胍 生成 2-[(2S,3R)-2-chloro-4-oxo-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)azetidin-1-yl]-4-formyloxy-3-(formyloxymethyl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  WOLFE, S.;SHAW, CHIA-CHENG

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,3R)-2-Chloro-4-oxo-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以100%的产率得到4-Bromo-3-bromomethyl-2-[(2S,3R)-2-chloro-4-oxo-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-azetidin-1-yl]-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  无硫青霉素衍生物。七、2-azetidinyl-3-methyl-2-butenoates 的多官能化

  摘要：

  标题化合物在 4'-位被氯和邻苯二甲酰亚胺、2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基或氮杂环丁酮环的 3'-位被苯氧基羰基氨基取代，已通过两者的溴化转化为双烯丙基甲酸酯甲基与过量的 N-溴代琥珀酰亚胺，并在二氯甲烷溶剂中被甲酸根离子置换两种溴。二甲酸酯在缺乏卤化硼的情况下顺利反应形成卤代甲酸酯的 E/Z 混合物，其中 E-异构体占主导地位。根据 3'-氮杂环丁烷基取代基的不同，这些卤代甲酸酯经过乙酸酯的第二次置换，保留烯烃几何形状或反转烯烃几何形状。讨论了这些反应的机制，以及导致羟基内酯、卤代内酯、卤代醇和其他化合物。对 21 种化合物的质子磁共振谱的检查表明，亚甲基质子顺式与 β-内酰胺硝基...

  DOI：

  10.1139/v82-025