Acetic acid (R)-2-hydroxy-2-[(2S,5S)-5-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl ester | 78654-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Acetic acid (R)-2-hydroxy-2-[(2S,5S)-5-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl ester
• CAS: 78654-55-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: SNDPUZWEPSBDDL-SCVCMEIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇乙酸酯 在 sodium periodate 、 四氧化钌 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 以50%的产率得到[2-[(2S,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-2-oxoethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  1,5-二烯与四氧化钌的反应：四氢呋喃二醇的立体选择性合成

  摘要：

  使用0.05当量的四氧化钌催化氧化1,5-二烯的改进方法。催化剂RuO 2 ·2H 2 O的当量，2.5当量。介绍了作为化学计量氧化剂的NaIO 4和AcOEt /（CH 3）2 CO / H 2 O（2：1：1，v / v / v）的双相溶剂体系。的1,5-二烯反应1，3，及5提供的新顺式-四氢呋喃产品2，4，6，和7具有完全的立体定向性。产品的结构是根据NMR和MS数据以及化学证据确定的。此过程以香叶基乙酸酯（中的应用8）和乙酸橙花酯（12得到）的顺式-四氢呋喃衍生物9，10，和13以高收率，并伴有少量的反式-tetrahydrofurandiols 11和14。这些产品与Sharpless等人获得的产品相同。RuO 4催化双相溶剂体系CCl 4中8和12的氧化/ CH 3 CN / H 2 O（2：2：3，v / v / v），但我们的方法具有立体特异性更高，材料回收率更高（约90％）和后处理更简单的优点。的1

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:5<997::aid-ejoc997>3.0.co;2-7

文献信息

• A greatly improved procedure for ruthenium tetroxide catalyzed oxidations of organic compounds
  作者：Per H. J. Carlsen、Tsutomu Katsuki、Victor S. Martin、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo00332a045

  日期：1981.9
• Improved RuO4-catalysed oxidative cyclisation of geraniol-type 1,5-dienes to cis-2,5-bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuranyldiols
  作者：Vincenzo Piccialli、Nicola Cavallo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00790-0

  日期：2001.7

  The oxidation of some representative 1,5-dienes based on the geraniol and nerol carbon skeletons, namely geranyl acetate (1), geranic acid methyl ester (5), trans,trans-2,6-dimethyl-2,6-octadiene-1,8-diol diacetate (9), neryl acetate (13) and neroic acid methyl ester (16), has been performed using catalytic amounts of RuO4 (from RuO2. 2H(2)O, 4%) in the presence of NaIO4 (4 equiv.) as co-oxidant in the solvent mixture EtOAc/CH3CN/H2O (3:3:1) at 0 degreesC for 4 min. These conditions assure a degree of stereoselectivity for the geraniol-type dienes higher than that obtained under the Sharpless conditions [RuCl3. (H2O)(n) (2.2%). NaIO4 (3.1 equiv), CCl4/CH3CN/H2O (2:2:3), 0 degreesC], furnishing the cis- and trans-THF diol products in 62-70 and 6-9% yields, respectively. In addition, the: amount of the tis-THF, C-2 overoxidised, product is strongly reduced (2 7%). A comparison with the related MnO4--induced process, tested on the same substrates, was made. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.