5-phenylcyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester | 115413-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylcyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-phenylcyclopent-1-ene-1-carboxylic ethyl ester；ethyl 5-phenylcyclopent-1-ene-1-carboxylate；Phenyl-5 ethoxycarbonyl-1 cyclopentene；Ethyl 5-phenylcyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 115413-85-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: GJRUUBRBELXTTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基5-羟基-1-环戊烯-1-羧酸酯 在 铜 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-phenylcyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酯的烷基化反应（5和6个链子）在格利雅德和烯基的反应中催化（或不催化）在液相色谱中反应（一）。合成速成（±）三叠草酸内酯

  摘要：

  在有亚铜盐作为催化剂或烯醇锂酯（无催化剂）存在下，用GRIGNARD试剂代替1-乙氧羰基正羟基环烯乙酸酯和甲硅烷基醚（n = 5、6）会生成各种1-甲乙氧基烷基环烯。它可用于从丁二醛前体中新合成的（±）Mitsugashiwalactone短立体选择性合成（6步-27％的全球收率）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96769-8

文献信息

• Substitution nucleophile d'acetates de cyclenols allyliques fonctionnels par des organometalliques en presence de sels cuivreux. Application a une synthese rapide de la (±)mitsugashiw alactone
  作者：Hassen Amri、Monique Rambaud、Jean Villieras

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81522-2

  日期：1990.1

  Substitution of functional allylic cycloalkenol acetates by Grignard reagents (primary , secondary, tertiary-alkyl, vinyl, aryl) in the presence of a catalytic amount (2.5% equivalent) of cuprous iodide at low temperature, gives high yields of various functional α-substituted cycloalkenes . The reaction can be applied to lithium enolates of esters and need no catalyst, but may be performed with HMPA

  在低温下在催化量（2.5％当量）的碘化亚铜存在下，用格氏试剂（伯，仲，叔烷基，乙烯基，芳基）取代功能性烯丙基环烯醇乙酸酯，可获得高产率的各种功能性α-取代的环烯烃。该反应可以应用于酯的烯醇锂，并且不需要催化剂，但是可以在HMPA作​​为助溶剂的情况下进行。它是由2，5-二甲氧基四氢呋喃完成的短（6步）高效有效的全选择性合成（±）-mitsugashiwalactone的例证，总收率为33％。
• Mechanochemical Oxidative Heck Coupling of Activated and Unactivated Alkenes: A Chemo‐, Regio‐ and Stereo‐Controlled Synthesis of Alkenylbenzenes
  作者：Jingbo Yu、Haowen Shou、Wangyang Yu、Haodong Chen、Weike Su

  DOI：10.1002/adsc.201900965

  日期：2019.11.19

  an efficient mechanochemical strategy for chemo‐, regio‐ and stereo‐selective oxidative Heck coupling of readily accessible arylboron reagents/heteroaromatics with unactivated cyclic and acyclic olefins. Mono‐ and bis‐arylation were achieved without the need of ligands, directing groups or prefunctionalized alkenes, and the reaction chemo‐selectivity could be controlled by tuning of the oxidative system

  在这项工作中，我们提出了一种易于化学的，化学的，区域性的和立体选择的氧化性Heck偶联的有效机械化学策略，该偶联易于使用的芳基硼试剂/杂芳族化合物与未活化的环状和无环烯烃。单芳基化和双芳基化无需配体，直接基团或预官能化的烯烃即可实现，反应化学选择性可通过调节氧化系统来控制。该方案可在宽范围的底物范围内提供烯基苯的合成，令人满意的收率和优异的选择性（即使以克为单位）。
• 一种不活泼烯烃芳基化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109761810B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种不活泼烯烃芳基化合物的制备方法，以芳基硼酸及不活泼烯烃为原料，在钯催化剂、添加剂和/或氧化剂的作用下，通过机械研磨的方法进行氧化Heck反应，反应后混合物经分离纯化，获得不活泼烯烃芳基化合物；本发明首次采用机械研磨的方式进行不活泼烯烃参与的氧化Heck反应，以较好的收率(49％～85％)获得原有反应方式无法获得或收率极低(0～35％)的不活泼烯烃芳基化物，拓宽了烯烃底物的选择面；反应时间仅需25～40min。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Baylis−Hillman Acetate Adducts with Organosilanes
  作者：George W. Kabalka、Gang Dong、Bollu Venkataiah、Chunlan Chen

  DOI：10.1021/jo051177k

  日期：2005.11.1

  A cross-coupling reaction between acetates of Baylis-Hillman adducts and organosilanes is described. A nonconventional solvent poly(ethylene glycol) (PEG) is used as the reaction medium.
• AMRI, HASSEN;RAMBAUD, MONIQUE;VILLIERAS, JEAN, TETRAHEDRON, 46,(1990) N0, C. 3535-3546
  作者：AMRI, HASSEN、RAMBAUD, MONIQUE、VILLIERAS, JEAN

  DOI：——

  日期：——