[3-Phenyl-1-trifluoromethyl-prop-2-yn-(E)-ylidene]-p-tolyl-amine | 134481-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-Phenyl-1-trifluoromethyl-prop-2-yn-(E)-ylidene]-p-tolyl-amine
• 英文别名: 4-methyl-N-[(Z)-3-phenyl-1-(trifluoromethyl)-2-propynylidene]aniline；1,1,1-trifluoro-N-(4-methylphenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-imine
• CAS: 134481-23-5
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃N
• 分子量: 287.284
• InChiKey: IMAFNSZVJCREKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-Phenyl-1-trifluoromethyl-prop-2-yn-(E)-ylidene]-p-tolyl-amine 在 2-(4'-nitrophenyl)benzothiazoline 、 (S)-(+)-3,3′-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性转移加氢-以CO 2为C1合成子的4-氟烷基2-恶唑烷酮的羧化环化反应

  摘要：

  我们报道了具有高对映选择性的手性4-氟烷基2-恶唑烷酮的简便结构的连续催化不对称转移氢化-羧基化环化反应。所得的2-恶唑烷酮可容易地修饰成合成的有用的手性β-氟代烷基β-氨基醇。这项研究还代表了使用CO 2作为C1合成子以及α-氟代烷基炔丙基胺的羧基环化的催化不对称顺序反应的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00632
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 palladium dichloride potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [3-Phenyl-1-trifluoromethyl-prop-2-yn-(E)-ylidene]-p-tolyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling reactions of trifluoroacetimidoyl iodides with olefins and 1-alkynes

  摘要：

  Palladium-catalyzed coupling of trifluoroacetimidoyl iodides with olefins and 1-alkynes affords trifluoromethylated alpha, beta-unsaturated imines, which are transformed into nitrogen heterocycles bearing CF3-group.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80358-d

文献信息

• Synthesis of Chiral Fluorinated Propargylamines via Chemoselective Biomimetic Hydrogenation
  作者：Mu-Wang Chen、Bo Wu、Zhang-Pei Chen、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02283

  日期：2016.9.16

  enantioselective synthesis of chiral fluorinated propargylamines was developed through phosphoric acid and ruthenium-catalyzed chemoselective biomimetic hydrogenation of the carbon–nitrogen double bond of fluorinated alkynyl ketimines in the presence of a carbon–carbon triple bond. This reaction features high chemoselectivity and slow background reaction. In addition, selective transformations of the chiral fluorinated

  在碳-碳三键存在的情况下，通过磷酸和钌催化的氟化炔基酮亚胺的碳-氮双键的化学选择性仿生氢化反应，开发了手性氟化炔丙基胺的高度对映选择性合成物。该反应具有高化学选择性和缓慢的背景反应的特征。另外，还报道了手性氟化炔丙基胺的选择性转化。
• 仿生催化不对称氢化合成手性含氟炔丙胺衍 生物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106995377B

  公开（公告）日：2018-09-04

  仿生催化不对称氢化合成手性含氟炔丙胺衍生物的方法，其用到的催化体系是钌和手性磷酸。反应能在下列条件内进行，温度：25‑100℃；溶剂：1,2‑二氯乙烷；压力：13‑80个大气压；底物和催化剂的比例是100/l；催化剂为(4‑异丙基甲苯)碘化钌二聚体和手性磷酸。通过含氟的炔基取代的亚胺的选择性氢化能得到相应的手性含氟丙胺衍生物的方法，其对映体过量可达到98％。本发明操作简便实用，原料易得，对映选择性高，产率好，且反应具有绿色原子经济性，对环境友好等优点。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-Fluoroalkyl-3-methylene-3H-indoles Through a Domino Carbopalladation/CH Activation Process
  作者：Zixian Chen、Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Shan Li、Yongming Wu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.201000689

  日期：2011.2.11

  A novel palladium-catalyzed synthesis of substituted 3-methylene-3H-indoles from readily accessible alkynylimines has been developed. A wide variety of 2-fluoroalkyl-3-methylene-3H-indoles were synthesized in moderate to good yields through this cascade carbopalladation/CH activation process. This reaction can also be expanded to non-fluorinated substrates.

  已经开发了一种新型的钯催化的从容易获得的炔丙胺类化合物合成取代的3-亚甲基-3 H-吲哚的方法。通过这种级联碳钯/ CH活化过程，以中等至良好的产率合成了各种各样的2-氟烷基-3-亚甲基-3 H-吲哚。该反应也可以扩展到非氟化的底物。
• Synthesis of highly substituted 2-perfluoroalkyl quinolines by electrophilic iodocyclization of perfluoroalkyl propargyl imines/amines
  作者：Pravin R. Likhar、Madavu Salian Subhas、Sarabindu Roy、Mannepalli Lakshmi Kantam、Balasubramanian Sridhar、Ratanesh Kumar Seth、Sukla Biswas

  DOI：10.1039/b815398a

  日期：——

  A series of highly substituted 2-perfluoroalkyl-3-iodoquinolines are prepared by two different methods in good to excellent yields under mild reaction conditions. The first method involves iodocyclization of perfluoroalkyl propargyl imines with I2-CAN. The second method involves iodocyclization of perfluoroalkyl propargyl amines using I2 and ICl. The perfluoroalkyl propargyl amines are prepared in

  通过两种不同的方法，在温和的反应条件下，以良好或优异的收率制备了一系列高度取代的2-全氟烷基-3-碘喹啉。第一种方法涉及用I 2 -CAN对全氟烷基炔丙基亚胺进行碘环化。第二种方法涉及使用I 2和IC1对全氟烷基炔丙基胺进行碘环化。全氟烷基炔丙基胺是通过将容易获得的亚氨基碘化物与炔烃进行Sonogashira偶联，然后用NaBH 3还原而以极高的收率制备的CN。该方法的范围通过在铃木中使用所得的2-全氟烷基-3-碘喹啉，环合反应，脱卤化反应和羧化反应进行了扩展。讨论了2-全氟烷基-3-碘喹啉的抗疟活性。
• Radical selenylative cyclization of trifluoromethyl propargyl imines for the synthesis of trifluoromethyl- and seleno-azaspiro[4,5]-tetraenones and quinolines
  作者：Guangming Wei、Jiajun Zhang、Haoyuan Wang、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d2ob02033e

  日期：——

  A radical selenylative cyclization of trifluoromethyl propargyl imines with diselenides for the regiodivergent construction of diversely functionalized azaspiro[4,5]-tetraenones and quinolines has been developed, which enables dual incorporation of CF3 and Se groups into heterocycles in a one-pot reaction. When using Oxone as a green oxidant, the reaction proceeds through oxidative dearomative ipso-annulation

  已经开发了三氟甲基炔丙基亚胺与二硒化物的自由基硒化环化反应，用于区域发散构建不同功能化的氮杂螺[4,5]-四烯酮和喹啉，这使得能够在一锅反应中将CF 3和 Se 基团双重结合到杂环中。当使用Oxone作为绿色氧化剂时，反应通过氧化脱芳烃自身环化或分子内邻位环化进行，表现出良好的区域选择性。通过放大反应和对所得产物的进一步修饰证明了该方法的合成效用。