(6S)-2-oxo-6-(phthalimidomethyl)-3a,5,6,7a-tetrahydro-4H-furo<2,3-b>pyran | 100222-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6S)-2-oxo-6-(phthalimidomethyl)-3a,5,6,7a-tetrahydro-4H-furo<2,3-b>pyran
• 英文别名: (6S)-2-Oxo-6-(phthalimidomethyl)-3a,5,6,7a-tetrahydro-4H-furo[2,3-b]pyran；2-[[(6S)-2-oxo-3,3a,4,5,6,7a-hexahydrofuro[2,3-b]pyran-6-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 100222-43-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: BXYSOJJBZWQWDI-MAXPVNGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-2-oxo-6-(phthalimidomethyl)-3a,5,6,7a-tetrahydro-4H-furo<2,3-b>pyran 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 anti-7-(1-carboethoxy-3-methylbutyl)-(2S)-5H-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-6-oxo-2-(phthalimidomethyl)pyrano<2,3-b>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  的合成顺式-和反-2（小号）-phthalimido甲基甲基-2,3,4,4a，7,7A六氢-6-氧代-5- ħ吡喃并[2,3- b ]吡咯作为刚性β-弯曲肽模拟物†

  摘要：

  所述的合成顺式- 14和抗- 13分2（异构体小号）-phthalimidornethyl甲基-2,3,4,4a，7,7A六氢-6-氧代-5- ħ吡喃并[2,3- b ]吡咯从3，4-二氢-2 H-吡喃-2-羧酸钠开始完成。通过制备型高效液相色谱分离异构体。两种异构体都可以充当β-弯曲模拟物，代表三个氨基酸加一个肽的第四个氨基酸的氨基。将内酰胺氮烷基化以提供相当于第四氨基酸残基的亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290406
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢吡喃甲胺 在 dirhodium tetraacetate 、 barium hydroxide octahydrate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6S)-2-oxo-6-(phthalimidomethyl)-3a,5,6,7a-tetrahydro-4H-furo<2,3-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  的合成顺式-和反-2（小号）-phthalimido甲基甲基-2,3,4,4a，7,7A六氢-6-氧代-5- ħ吡喃并[2,3- b ]吡咯作为刚性β-弯曲肽模拟物†

  摘要：

  所述的合成顺式- 14和抗- 13分2（异构体小号）-phthalimidornethyl甲基-2,3,4,4a，7,7A六氢-6-氧代-5- ħ吡喃并[2,3- b ]吡咯从3，4-二氢-2 H-吡喃-2-羧酸钠开始完成。通过制备型高效液相色谱分离异构体。两种异构体都可以充当β-弯曲模拟物，代表三个氨基酸加一个肽的第四个氨基酸的氨基。将内酰胺氮烷基化以提供相当于第四氨基酸残基的亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290406

文献信息

• KRSTENANSKY, J. L.;CURRIE, B. L.
  作者：KRSTENANSKY, J. L.、CURRIE, B. L.

  DOI：——

  日期：——
• US4535169A
  申请人：——

  公开号：US4535169A

  公开（公告）日：1985-08-13