diethyl 3-hydroxy-3-phenylprop-1-ynylphosphonate | 108637-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3-hydroxy-3-phenylprop-1-ynylphosphonate
• 英文别名: 3-Diethoxyphosphoryl-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 108637-17-8
• 化学式: C₁₃H₁₇O₄P
• 分子量: 268.249
• InChiKey: RVYMZNFQLZVSCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-hydroxy-3-phenylprop-1-ynylphosphonate 在 cesium bicarbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以50%的产率得到diethyl (E)-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  电子不足的炔丙基醇向电子烯的碱催化立体选择性异构化

  摘要：

  我们已经开发出高度立体选择性的方法，可以在温和的条件下（EWG =吸电子基团）将缺电子的炔丙醇异构化为E-烯酮。在我们筛选的弱碱中，发现催化（10-20 mol％）1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）在大多数情况下有效。当底物与酰胺缀合时，乙酸钠的添加催化了异构化。

  DOI：

  10.1021/jo060304p
• 作为产物：
  描述：

  [3-Phenyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.3h， 以90%的产率得到diethyl 3-hydroxy-3-phenylprop-1-ynylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  电子不足的炔丙基醇向电子烯的碱催化立体选择性异构化

  摘要：

  我们已经开发出高度立体选择性的方法，可以在温和的条件下（EWG =吸电子基团）将缺电子的炔丙醇异构化为E-烯酮。在我们筛选的弱碱中，发现催化（10-20 mol％）1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）在大多数情况下有效。当底物与酰胺缀合时，乙酸钠的添加催化了异构化。

  DOI：

  10.1021/jo060304p

文献信息

• Sodium Bicarbonate-Catalyzed Stereoselective Isomerizations of Electron-Deficient Propargylic Alcohols to (<i>Z</i>)-Enones
  作者：John P. Sonye、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/jo0623944

  日期：2007.3.1

  Redox isomerization is a synthetically important process because it creates two new functional groups in the product, among which is the isomerization of propargylic alcohols to conjugated enones. Although E-enones have been prepared by this approach, Z-enones could not be accessed. We previously reported DABCO-catalyzed E-selective isomerization of electron-deficient propargylic alcohols to enones

  氧化还原异构化是合成上重要的过程，因为它在产物中产生了两个新的官能团，其中是炔丙醇异构化成共轭烯酮。尽管已通过这种方法制备了E-烯酮，但无法访问Z-烯酮。我们先前报道了DABCO催化的电子不足的炔丙醇向烯的E选择性异构化及其机理。基于这种机理，我们现在已经开发了碳酸氢钠作为催化剂，将缺电子的炔丙醇进行Z选择性氧化还原异构化为烯酮。
• Acheson, R. Morrin; Ansell, Peter J.; Murray, Jane R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 10, p. 3001 - 3019
  作者：Acheson, R. Morrin、Ansell, Peter J.、Murray, Jane R.

  DOI：——

  日期：——
• ACHESON R. M.; ANSELL P. J.; MURRAY J. R., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1986) N 10, 378-379
  作者：ACHESON R. M.、 ANSELL P. J.、 MURRAY J. R.

  DOI：——

  日期：——