(9H-fluoren-9-yl)methyl (S,Z)-2-(4-benzylidene-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1638741-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (S,Z)-2-(4-benzylidene-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1638741-28-2
• 化学式: C₂₉H₂₄N₂O₄
• 分子量: 464.521
• InChiKey: VQTUBOBACGQZAR-XCGQMGKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-β-苯基丝氨酸 、 (9H-fluoren-9-yl)methyl (S,Z)-2-(4-benzylidene-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含α，β-脱氢苯丙氨酸的β-SheetBreaker肽：合成和体外活性研究

  摘要：

  合成和新的肽衍生物的原纤维形成抑制活性1 - 6，含有α，β不饱和的苯丙氨酸被报告。这些化合物都与五肽的Ac-LPFFD-NH 2（我Aβ5p（由Soto和同事设计），通常被认为是抑制原纤维形成的主要化合物。它们的活性通过硫黄素T结合测定，远紫外圆二色性（CD）光谱和SEM确定; 此外，还通过远紫外CD和FTIR光谱研究了它们在溶液中的结构。与前导化合物相比，两种α，β-不饱和苯丙氨酸的存在显着提高了原纤维形成抑制活性。还使用电喷雾电离质谱法研究了Aβ1–40与抑制剂之间的相互作用。这些分析证明Aβ的非共价复合物的存在1-40与我Aβ5p及其衍生物1 - 3化学计量比为1：1和2：1，结果与时间和Aβ1–40 /抑制剂比率无关。

  DOI：

  10.1002/cplu.201402072
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 20.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (S,Z)-2-(4-benzylidene-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含α，β-脱氢苯丙氨酸的β-SheetBreaker肽：合成和体外活性研究

  摘要：

  合成和新的肽衍生物的原纤维形成抑制活性1 - 6，含有α，β不饱和的苯丙氨酸被报告。这些化合物都与五肽的Ac-LPFFD-NH 2（我Aβ5p（由Soto和同事设计），通常被认为是抑制原纤维形成的主要化合物。它们的活性通过硫黄素T结合测定，远紫外圆二色性（CD）光谱和SEM确定; 此外，还通过远紫外CD和FTIR光谱研究了它们在溶液中的结构。与前导化合物相比，两种α，β-不饱和苯丙氨酸的存在显着提高了原纤维形成抑制活性。还使用电喷雾电离质谱法研究了Aβ1–40与抑制剂之间的相互作用。这些分析证明Aβ的非共价复合物的存在1-40与我Aβ5p及其衍生物1 - 3化学计量比为1：1和2：1，结果与时间和Aβ1–40 /抑制剂比率无关。

  DOI：

  10.1002/cplu.201402072