2,6-diiodoanthraquinone | 78507-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6-diiodoanthraquinone
• 英文别名: 2,6-diiodo-9,10-anthraquinone；Ophyjezjeabuet-uhfffaoysa-；2,6-diiodoanthracene-9,10-dione
• CAS: 78507-46-7
• 化学式: C₁₄H₆I₂O₂
• 分子量: 460.009
• InChiKey: OPHYJEZJEABUET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  282-284 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  529.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diiodoanthraquinone 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 39.0h， 以39%的产率得到2,6-diiodoanthracene
  参考文献：
  名称：

  A cyclodextrin-insulated anthracene rotaxane with enhanced fluorescence and photostability

  摘要：

  我们合成了一种 β-环糊精蒽旋烷，发现其抗荧光淬灭和光漂白的能力明显强于未绝缘的蒽衍生物。

  DOI：

  10.1039/b700868f
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2,6-diiodoanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  一种具有量子干涉效应的化合物及包含其的单分子场效应晶体管

  摘要：

  本申请提供了一种具有量子干涉效应的化合物及包含其的单分子场效应晶体管，由于量子干涉效应，所述单分子场效应晶体管的开关比与普通分子构建的场效应晶体管相比有数量级的提升。本申请的单分子场效应晶体管中，具有量子干涉效应的化合物能够通过酰胺共价键稳定连接于具有纳米间隙阵列的二维单层石墨烯的间隙形成分子异质结，并采用具有原子级平整且原子层厚度可控的新型二维材料，通过不同二维材料的范德华堆叠组装，形成范德华异质结构，能够实现单分子场效应晶体管器件的精准控制制备，使单分子场效应晶体管具有较强的栅电场调控能力，具有较好的稳定性和集成性。

  公开号：

  CN114292201A

文献信息

• A Versatile One-Pot Access to Cyanoarenes from <i>ortho</i> - and <i>para</i> -Quinones: Paving the Way for Cyanated Functional Materials
  作者：Florian Glöcklhofer、Markus Lunzer、Berthold Stöger、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1002/chem.201600004

  日期：2016.4.4

  is presented. Particular emphasis is placed on the preparation of precursors and target molecules relevant for organic materials, including halogenated cyanoarenes and larger cyanated acenes. The reaction and work‐up protocols are adjusted for the challenges presented by the different substrates and products. Screening results of the initial reaction optimization are given to further facilitate adaptation

  提出了一种由醌直接合成氰基芳烃的普遍适用的方法。特别强调与有机材料有关的前体和目标分子的制备，这些分子包括卤化氰基芳烃和较大的氰化苯乙炔。反应和后处理方案针对不同的底物和产品提出的挑战进行了调整。给出了初始反应优化的筛选结果，以进一步促进对其他合成问题的适应。最后，以邻醌为起始原料成功取代对醌成为反应的普遍性。
• Development of novel synthetic routes to bis(perfluoroalkyl)-substituted anthracene derivatives
  作者：Shigeyuki Yamada、Keita Kinoshita、Shota Iwama、Takashi Yamazaki、Toshio Kubota、Tomoko Yajima

  DOI：10.1039/c3ra40974k

  日期：——

  anthraquinones were smoothly converted to either symmetrically or unsymmetrically substituted 9,10-bis(perfluoroalkyl)anthracene-9,10-diols by way of bistrifluoromethylation or successive trifluoromethylation-nucleophilic perfluoroalkylation, respectively, and these diols can be easily aromatized to form bis(perfluoroalkyl)anthracene derivatives in good yields by treatment with a mixture of CBr4 and PPh3. Further

  分别通过双三氟甲基化或连续的三氟甲基化-亲核全氟烷基化的方法，将市售蒽醌平稳地转化为对称或不对称取代的9,10-双（全氟烷基）蒽-9,10-二醇，并且这些二醇很容易芳构化成双通过用CBr 4和PPh 3的混合物处理，可以得到高产率的（全氟烷基）蒽衍生物。使用含卤素的蒽衍生物的进一步交叉偶联反应实现了原始π共轭体系的成功扩展。
• Selective dispersion of single-walled carbon nanotubes with electron-rich fluorene-based copolymers
  作者：Shuai Liang、Ayyagari V. Subrahmanyam、Mohammadreza Khadem、Yuming Zhao、Alex Adronov

  DOI：10.1039/c6ra02524b

  日期：——

  fluorene-based π-conjugated copolymers containing electron-donating dithiafulvene (DTF) and π-extended tetrathiafulvalene (exTTF) repeat units through Suzuki coupling polymerization. The resulting copolymers showed a comparable degree of polymerization and retained the redox activity originating from the DTF and exTTF building blocks. Theoretical modeling studies predicted that these electron-rich copolymers could

  我们在此报告了通过Suzuki偶联聚合反应设计的新型芴基π共轭共聚物的设计和合成，该基团包含供电子二硫富富烯（DTF）和π延伸的四硫富瓦烯（exTTF）重复单元。所得共聚物显示出相当的聚合度，并保留了源自DTF和exTTF结构单元的氧化还原活性。理论建模研究预测，这些富电子共聚物可以环绕各个单壁碳纳米管（SWNT）经由紧密的π堆积，而实验结果证实，该共聚物在有机溶剂中形成稳定的聚合物-SWNT超分子络合物，对半导体SWNT具有高选择性。进行了各种光谱和显微镜分析，结果表明，共轭聚合物主链的电子性质在调节聚合物对特定类型SWNT的结合偏好方面起着重要作用，从而提供了一种有效且选择性的非共价方法，可从以下方面对SWNT进行分类：产生的混合物。
• Synthesis and structure-activity relationship of several aromatic ketone-based two-photon initiators
  作者：Zhiquan Li、Marton Siklos、Niklas Pucher、Klaus Cicha、Aliasghar Ajami、Wolfgang Husinsky、Arnulf Rosspeintner、Eric Vauthey、Georg Gescheidt、Jürgen Stampfl、Robert Liska

  DOI：10.1002/pola.24806

  日期：2011.9.1

  Several novel aromatic ketone‐based two‐photon initiators containing triple bonds and dialkylamino groups were synthesized and the structure‐activity relationships were evaluated. Branched alkyl chains were used at the terminal donor groups to improve the solubility in the multifunctional monomers. Because of the long conjugation length and good coplanarity, the evaluated initiators showed large two‐photon

  合成了几种新型的含三键和二烷基氨基的基于芳族酮的双光子引发剂，并评估了其结构活性关系。在末端供体基团处使用支链烷基链以改善在多官能单体中的溶解度。由于共轭长度长且共面性好，因此所评估的引发剂显示出较大的双光子横截面值，而它们的荧光寿命和量子产率在很大程度上取决于溶剂的极性。所有新颖的引发剂在双光子诱导的微细加工方面均表现出高活性。对于基于芴酮的衍生物尤其如此，与基于文献的著名的高活性引发剂和可商购的引发剂相比，其显示的加工窗口要宽得多。尽管新的光引发剂在低至0.1％wt的浓度下在双光子诱导的光聚合反应中具有很高的反应活性，但这些化合物在一个光子条件下却出奇地稳定，并且在经典的光DSC实验中几乎没有发现光引发活性。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年
• Synthesis and Electronic Properties of a Conjugated TTFAQ Trimer and Donor-Acceptor Ensembles of TTFAQ and Anthraquinone
  作者：Yuming Zhao、Min Shao、Guang Chen

  DOI：10.1055/s-2008-1032040

  日期：2008.2

  We report the first synthesis of a conjugated TTFAQ trimer as well as two TTFAQ-anthraquinone based donor-acceptor ensembles using Sonogashira and Horner-Wadsworth-Emmons reactions. Electronic absorption and electrochemical redox properties of these compounds are described.

  我们报告了利用 Sonogashira 反应和 Horner-Wadsworth-Emmons 反应首次合成的共轭 TTFAQ 三聚体以及两种基于 TTFAQ-蒽醌的供体-受体组合物。介绍了这些化合物的电子吸收和电化学氧化还原特性。

表征谱图