tert-butyl 4--N-prop-2-ynylamino>-2-fluorobenzoate | 172793-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tert-butyl 4--N-prop-2-ynylamino>-2-fluorobenzoate
• 英文别名: Wumvzatylciudb-uhfffaoysa-；tert-butyl 4-[(2,7-dimethyl-4-oxo-3H-quinazolin-6-yl)methyl-prop-2-ynylamino]-2-fluorobenzoate
• CAS: 172793-47-4
• 化学式: C₂₅H₂₆FN₃O₃
• 分子量: 435.498
• InChiKey: WUMVZATYLCIUDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4--N-prop-2-ynylamino>-2-fluorobenzoate 在 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 (R)-2-((S)-4-tert-Butoxycarbonyl-4-{4-[(2,7-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-ylmethyl)-prop-2-ynyl-amino]-2-fluoro-benzoylamino}-butyrylamino)-hexanedioic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂：2-desamino-2-methyl-N10-propargyl-5,8-dideazafolic acid（ICI 198583）的γ-连接的LD，DD和DL二肽类似物。

  摘要：

  描述了γ-连接的2-脱氨基-2-甲基-N10-炔丙基-5,8-二氮杂萘甲酸的LD，DD和DL二肽类似物的合成（ICI 198583）。合成这些分子的通用方法包括采用溶液相肽合成法制备二肽衍生物，然后通过氰基磷酸二乙酯（DEPC）活化将二肽游离碱与适当的蝶酸类似物缩合。在最后一步中，通过三氟乙酸（TFA）水解除去叔丁酯。ZL-Glu-OBut-γ-D-Ala-OBut例如是由N-（苄氧羰基）-L-谷氨酸的α-叔丁基和D-丙氨酸的叔丁基通过异丁基-混合酸酐偶联制备的。通过催化氢解除去Z-基团，并通过DEPC偶联将所得的二肽游离碱与2-脱氨基-2-甲基-N10-炔丙基-5,8-二脱氮杂戊酸缩合。最后，通过TFA水解除去叔丁酯，得到ICI198583-γ-D-Ala。测试这些化合物作为胸苷酸合酶和L1210细胞生长的抑制剂。发现与γ-连接的LD二肽具有良好的酶和生长抑制活性，最好的例子是Glu-γ-D-Glu衍生物35（Ki

  DOI：

  10.1021/jm950471+
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-fluoro-4-(prop-2-ynylamino)benzoate 、 6-(bromomethyl)-3,4-dihydro-2,7-dimethyl-4-oxoquinazoline 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到tert-butyl 4--N-prop-2-ynylamino>-2-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂：2-desamino-2-methyl-N10-propargyl-5,8-dideazafolic acid（ICI 198583）的γ-连接的LD，DD和DL二肽类似物。

  摘要：

  描述了γ-连接的2-脱氨基-2-甲基-N10-炔丙基-5,8-二氮杂萘甲酸的LD，DD和DL二肽类似物的合成（ICI 198583）。合成这些分子的通用方法包括采用溶液相肽合成法制备二肽衍生物，然后通过氰基磷酸二乙酯（DEPC）活化将二肽游离碱与适当的蝶酸类似物缩合。在最后一步中，通过三氟乙酸（TFA）水解除去叔丁酯。ZL-Glu-OBut-γ-D-Ala-OBut例如是由N-（苄氧羰基）-L-谷氨酸的α-叔丁基和D-丙氨酸的叔丁基通过异丁基-混合酸酐偶联制备的。通过催化氢解除去Z-基团，并通过DEPC偶联将所得的二肽游离碱与2-脱氨基-2-甲基-N10-炔丙基-5,8-二脱氮杂戊酸缩合。最后，通过TFA水解除去叔丁酯，得到ICI198583-γ-D-Ala。测试这些化合物作为胸苷酸合酶和L1210细胞生长的抑制剂。发现与γ-连接的LD二肽具有良好的酶和生长抑制活性，最好的例子是Glu-γ-D-Glu衍生物35（Ki

  DOI：

  10.1021/jm950471+