(1S,2R,3S,6S)-2-(2,2-dimethoxyethyl)-3-[(1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethoxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol | 464184-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2R,3S,6S)-2-(2,2-dimethoxyethyl)-3-[(1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethoxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• CAS: 464184-47-2
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: TVLXHGYDDJYHII-BNUAZTOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,6S)-2-(2,2-dimethoxyethyl)-3-[(1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethoxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 MS 4 Angstroem 、 氨 、 calcium 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S,6S)-2-(2,2-dimethoxyethyl)-2-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  鞘脂抑素的环己烯酮核心的模型化合物（4 S，5 S，6 S）-6-（2,2-二甲氧基）乙基-4,5-环氧-6-羟基-2-环己烯酮的简明不对称合成

  摘要：

  光学纯度的环己汀（1）的环己烯酮核心是由环己二烯缩醛5合成的。在最终步骤中，我们合成的关键方面包括分子内溴醚化5，SeO 2氧化7和烯酮形成13至4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00916-4
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2-(2,5-cyclohexadienylmethyl)-4,5-diphenyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 selenium(IV) oxide 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,2R,3S,6S)-2-(2,2-dimethoxyethyl)-3-[(1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethoxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  鞘脂抑素的环己烯酮核心的模型化合物（4 S，5 S，6 S）-6-（2,2-二甲氧基）乙基-4,5-环氧-6-羟基-2-环己烯酮的简明不对称合成

  摘要：

  光学纯度的环己汀（1）的环己烯酮核心是由环己二烯缩醛5合成的。在最终步骤中，我们合成的关键方面包括分子内溴醚化5，SeO 2氧化7和烯酮形成13至4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00916-4