(+)-(2S)-2-(phthalimidomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 100222-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-(2S)-2-(phthalimidomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (+)-(2S)-(Phthalimidomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran；2-[[(2S)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 100222-42-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: HWARLJOELDVTRN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S)-2-(phthalimidomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 dirhodium tetraacetate 、 barium hydroxide octahydrate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6S)-2-oxo-6-(phthalimidomethyl)-3a,5,6,7a-tetrahydro-4H-furo<2,3-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  的合成顺式-和反-2（小号）-phthalimido甲基甲基-2,3,4,4a，7,7A六氢-6-氧代-5- ħ吡喃并[2,3- b ]吡咯作为刚性β-弯曲肽模拟物†

  摘要：

  所述的合成顺式- 14和抗- 13分2（异构体小号）-phthalimidornethyl甲基-2,3,4,4a，7,7A六氢-6-氧代-5- ħ吡喃并[2,3- b ]吡咯从3，4-二氢-2 H-吡喃-2-羧酸钠开始完成。通过制备型高效液相色谱分离异构体。两种异构体都可以充当β-弯曲模拟物，代表三个氨基酸加一个肽的第四个氨基酸的氨基。将内酰胺氮烷基化以提供相当于第四氨基酸残基的亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290406
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢吡喃甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-(2S)-2-(phthalimidomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  的合成顺式-和反-2（小号）-phthalimido甲基甲基-2,3,4,4a，7,7A六氢-6-氧代-5- ħ吡喃并[2,3- b ]吡咯作为刚性β-弯曲肽模拟物†

  摘要：

  所述的合成顺式- 14和抗- 13分2（异构体小号）-phthalimidornethyl甲基-2,3,4,4a，7,7A六氢-6-氧代-5- ħ吡喃并[2,3- b ]吡咯从3，4-二氢-2 H-吡喃-2-羧酸钠开始完成。通过制备型高效液相色谱分离异构体。两种异构体都可以充当β-弯曲模拟物，代表三个氨基酸加一个肽的第四个氨基酸的氨基。将内酰胺氮烷基化以提供相当于第四氨基酸残基的亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290406

文献信息

• 5H-6-oxo-2,3,4,4a,7,7a-hexahydropyrano[2,3-b]pyrrole and the preparation
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US04535169A1

  公开（公告）日：1985-08-13

  Conformationally restricted peptide analogs incorporating a rigid .beta.-bend are formed by replacing a portion of the peptide backbone chain with a bicyclic heterocycle, 5H-6-oxo-2,3,4,4a,7,7a-hexahydropyrano[2,3-b]pyrrole. Properly substituted derivatives of the pyranopyrrole are conformationally rigid and cannot assume non-.beta.-bend conformations in the interior of the peptide chain, while the terminal binding residues are maintained in the proper orientation for receptor interaction. Also described are a novel intermediate for preparation of the peptide analogs and a method for preparation of the intermediate.

  通过用双环杂环物5H-6-氧代-2,3,4,4a,7,7a-六氢吡喃并[2,3-b]吡咯替换多肽骨架链的一部分，形成了构象受限的多肽类似物，其中包含一个刚性的β-弯曲。正确取代的吡喃吡咯衍生物在构象上是刚性的，不能在多肽链的内部采取非β-弯曲构象，同时终端结合残基保持正确的取向以进行受体相互作用。还描述了制备多肽类似物的新型中间体和制备中间体的方法。
• KRSTENANSKY, J. L.;CURRIE, B. L.
  作者：KRSTENANSKY, J. L.、CURRIE, B. L.

  DOI：——

  日期：——
• US4535169A
  申请人：——

  公开号：US4535169A

  公开（公告）日：1985-08-13
• The synthesis of<i>syn</i>- and<i>anti</i>-2(<i>S</i>)-phthalimido-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-6-oxo-5<i>H</i>-pyrano-[2,3-<i>b</i>]pyrroles as rigid β-bend peptide-mimetics
  作者：John L. Krstenansky、Michelle Del Rosario-Chow、Bruce L. Currie

  DOI：10.1002/jhet.5570290406

  日期：1992.7

  The synthesis of the syn- 14 and anti- 13 isomers of 2(S)-phthalimidornethyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-6-oxo-5H-pyrano[2,3-b]pyrrole was accomplished starting from sodium 3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate. The isomers were separated by preparative high performance liquid chromatography. Both isomers can serve as β-bend mimetics and represent three amino acids plus the amino group of the fourth amino

  所述的合成顺式- 14和抗- 13分2（异构体小号）-phthalimidornethyl甲基-2,3,4,4a，7,7A六氢-6-氧代-5- ħ吡喃并[2,3- b ]吡咯从3，4-二氢-2 H-吡喃-2-羧酸钠开始完成。通过制备型高效液相色谱分离异构体。两种异构体都可以充当β-弯曲模拟物，代表三个氨基酸加一个肽的第四个氨基酸的氨基。将内酰胺氮烷基化以提供相当于第四氨基酸残基的亮氨酸。