Toluene-4-sulfonic acid (8R,9S,13S,14R,17S)-14-benzyloxymethyl-17-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylmethyl ester | 137725-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (8R,9S,13S,14R,17S)-14-benzyloxymethyl-17-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylmethyl ester
• 英文别名: [(8R,9S,13S,14R,17S)-17-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-14-(phenylmethoxymethyl)-6,7,8,9,11,12,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 137725-37-2
• 化学式: C₃₅H₄₂O₆S
• 分子量: 590.781
• InChiKey: DBTPJQBONCQRDK-CKQPALCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (8R,9S,13S,14R,17S)-14-benzyloxymethyl-17-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylmethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 17α,14-epoxymethano-17β-hydroxymethylestra-1,3,5(10)-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  14,17α-双（羟甲基）-3-甲氧基estra-1,3,5（10）-trien-17β-ol的化学选择性反应。新型14,17-杂桥19-降甾类化合物的合成

  摘要：

  在14,17α双初级羟基（羟甲基）-3- methoxyestra -1,3,5-的化学选择性分化（10） -三烯17β醇（2）已被在一系列的反应导致研究除其他外新型的14,17-杂桥类固醇激素类似物。因此描述了3-甲氧基-14,17α-（2-氧杂丙烷）雌-1,3,5（10）-三烯-17β-ol（4）和17α14-环氧甲氧基-17β-羟甲基-3-甲氧基乙炔的途径-1,3,5（10）-三烯（8）。相关实验表明，（2）中的17 1-羟基被优先官能化，而17 1-甲苯磺酰氧基14 1-醚容易发生分子内参与反应。某些中间体在激素类似物合成中的效用以（8）转化为17α，14-环氧甲氧基-19-norpregn-4-ene-3,20-二酮（36）为例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89740-4
• 作为产物：
  描述：

  (17)S-2',2'-dimethylspiro-<14-benzyloxymethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene-17,4'<1,3>dioxolane> 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (8R,9S,13S,14R,17S)-14-benzyloxymethyl-17-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  14,17α-双（羟甲基）-3-甲氧基estra-1,3,5（10）-trien-17β-ol的化学选择性反应。新型14,17-杂桥19-降甾类化合物的合成

  摘要：

  在14,17α双初级羟基（羟甲基）-3- methoxyestra -1,3,5-的化学选择性分化（10） -三烯17β醇（2）已被在一系列的反应导致研究除其他外新型的14,17-杂桥类固醇激素类似物。因此描述了3-甲氧基-14,17α-（2-氧杂丙烷）雌-1,3,5（10）-三烯-17β-ol（4）和17α14-环氧甲氧基-17β-羟甲基-3-甲氧基乙炔的途径-1,3,5（10）-三烯（8）。相关实验表明，（2）中的17 1-羟基被优先官能化，而17 1-甲苯磺酰氧基14 1-醚容易发生分子内参与反应。某些中间体在激素类似物合成中的效用以（8）转化为17α，14-环氧甲氧基-19-norpregn-4-ene-3,20-二酮（36）为例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89740-4