1-isoquinolinecarboxylic acid benzylamide | 148149-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-isoquinolinecarboxylic acid benzylamide
• 英文别名: N-benzylisoquinoline-1-carboxamide
• CAS: 148149-21-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: HPGHERAMSQMWPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  545.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isoquinolinecarboxylic acid benzylamide 在 盐酸 、 五氯化磷 作用下， 以 三氯氧磷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-chloro-3-phenylimidazo<5,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Benincori, Tiziana; Brenna, Elisabetta; Sannicolo, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 6, p. 675 - 680

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (苯基甲基)氨基甲酸苯酯 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-isoquinolinecarboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  肼甲酰胺对电子缺陷型氮杂芳烃的高度区域选择性氨基甲酰化

  摘要：

  通过缺电子氮杂芳烃的脱水肼Minisci反应，已确立了将肼甲酰胺用作新型氨基甲酰化剂的用途。各种电子不足的氮杂芳烃，包括异喹啉，喹啉，吡啶，菲啶，喹喔啉和邻苯二甲酰肼，用肼基甲酰胺盐酸盐进行铜/酸催化的氧化氨基甲酰化反应，制得结构多样的氮-杂芳基甲酰胺，可作为中等至最佳的单一区域异构体产量。奎宁的直接氨基甲酰化消除了涉及保护基团和杂环的预官能化的多步序列，从而充分证明了该功能基团的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02312

文献信息

• Direct Dearomatization of Pyridines via an Energy-Transfer-Catalyzed Intramolecular [4+2] Cycloaddition
  作者：Jiajia Ma、Felix Strieth-Kalthoff、Toryn Dalton、Matthias Freitag、J. Luca Schwarz、Klaus Bergander、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.10.016

  日期：2019.11

  The catalytic dearomatization of pyridines, accessing medicinally relevant N-heterocycles, is of high interest. Currently direct, dearomative strategies rely generally on reduction or nucleophilic addition, thus limiting the architecture of the dearomatized products to a six-membered ring. We herein introduce a catalytic, dearomative cycloaddition reaction with pyridines using photoinduced energy transfer

  吡啶的催化脱芳香化作用，获得医学上相关的氮-杂环，引起了人们的极大兴趣。当前直接的脱芳香化策略通常依赖于还原或亲核加成，从而将脱芳香化产物的结构限制为六元环。我们在本文中介绍了使用光诱导的能量转移催化作用与吡啶进行的催化脱芳香环加成反应，从而推进脱芳香化方法，并增加了吡啶脱芳香化产物的拓扑结构。这种空前的方法具有高收率，广泛的底物范围（44个例子），出色的官能团耐受性和简便的可扩展性。此外，采用了可回收且可持续的聚合物固定化光催化剂。计算和实验研究支持一种机制，其中肉桂基部分通过可见光介导的能量转移催化被提升为其相应的激发三线态，然后向吡啶进行区域选择性和脱芳香性的[4 + 2]环加成。这项工作证明了可见光催化对实现热挑战性有机转化的贡献。
• Direct C–H aminocarbonylation of <i>N</i>-heteroarenes with isocyanides under transition metal-free conditions
  作者：Zhong Zhou、Huihui Ji、Qing Li、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1039/d1ob00245g

  日期：——

  mediated by an inorganic persulfate salt under transition metal-free conditions. Mechanistic studies suggested a radical pathway for this reaction without the participation of H2O and O2. This method also showed merits of substrate availability, easy operation and atom economy. It provided an efficient route for straightforward synthesis of N-heteroaryl amides.

  开发了通过N-杂芳烃与异氰化物的直接 C-H 氨基羰基化合成 AC-C 键形成酰胺。该反应在无过渡金属条件下由无机过硫酸盐介导。机理研究提出了该反应的根本途径，无需 H 2 O 和 O 2的参与。该方法还显示出底物可用性、操作简便和原子经济性等优点。它为直接合成N-杂芳基酰胺提供了一条有效的途径。
• Aryl Triflates and [¹¹C]/(¹³C)Carbon Monoxide in the Synthesis of ¹¹C-/¹³C-Amides
  作者：Obaidur Rahman、Tor Kihlberg、Bengt Långström

  DOI：10.1021/jo026763h

  日期：2003.5.1

  22 were synthesized from the corresponding alcohols and trifluoromethanesulfonic anhydride. The reference compounds 30a and 30b were prepared from the corresponding carboxylic acids and benzylamine. The other nine reference compounds 32a to 32i were synthesized from the respective acid chlorides and amines. The presented report shows that the sometimes more easily obtainable aryl triflates can be a

  使用芳基三氟甲磺酸酯，胺和低浓度的[（11）C]一氧化碳进行钯（0）介导的羰基化反应，用于合成13（11）C标记的酰胺。溴化锂用作促进反应的添加剂。得到（11）C标记的产物，其经衰变校正的放射化学产率在2-63％的范围内。最终产物的放射化学纯度超过98％。例如，从羰基化反应开始的27分钟内，以1.79 GBq [（11）C]一氧化碳开始的反应生成了0.38 GBq的LC纯化的N-异丙基-4-硝基-[（11）C]苯甲酰胺（54％经衰变校正的放射化学产率）。在10 microAh轰击结束35分钟后，此化合物的比放射性为191 GBq / micromol。制备N-苄基异喹啉-1-（（13）C）羧酰胺，并通过NMR分析以确认标记位置。由相应的醇和三氟甲磺酸酐合成三氟甲磺酸酯16、20、21和22。参考化合物30a和30b由相应的羧酸和苄胺制备。由相应的酰氯和胺合成了另外九种参考化合物32a至32
• [EN] CELL ADHESION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ADHERENCE CELLULAIRE
  申请人：BIOGEN, INC.

  公开号：WO1996022966A1

  公开（公告）日：1996-08-01

  (EN) The present invention relates to novel compounds that are useful for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. This invention also relates to pharmaceutical formulations comprising these compounds and methods of using them for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention can be used as therapeutic or prophylactic agents. They are particularly well-suited for treatment of many inflammatory and autoimmune diseases.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés utiles pour inhiber et prévenir l'adhérence cellulaire, ainsi que les pathologies provoquées par l'adhérence cellulaire. Elle concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés, ainsi que des procédés permettant de les utiliser pour inhiber et prévenir l'adhérence cellulaire et les pathologies provoquées par l'adhérence cellulaire. On peut utiliser ces composés et ces compositions pharmaceutiques en tant qu'agents thérapeutiques et prophylactiques. Ils sont particulièrement appropriés pour le traitement de nombreuses maladies inflammatoires et auto-immunes.

  本发明涉及新型化合物，可用于抑制和预防细胞黏附和细胞黏附介导的病理过程。本发明还涉及包含这些化合物的制药配方和使用它们抑制和预防细胞黏附和细胞黏附介导的病理过程的方法。本发明的化合物和制药组合物可用作治疗或预防剂。它们特别适用于治疗许多炎症和自身免疫性疾病。
• Copper-Catalyzed 1,2-Difunctionalization Trifluoromethylamidation of Alkynes Assisted by a Coordinating Group
  作者：Jing Ren、Kaiyun Liu、Ning Wang、Xiangxiang Kong、Jinlong Li、Kaizhi Li

  DOI：10.1021/acscatal.3c02662

  日期：2023.8.18

  amenable for late-stage functionalization of natural compounds and biologically relevant motifs, allowing a straightforward synthesis of a large library of CF3-containing enamides, the high-value pharmacophores, in a single step from readily accessible amides, Langlois’ reagent, and alkynes. The current methodology can also be successfully extended to difluoromethylamidation of alkynes. Additionally

  炔烃的自由基 1,2-双官能化反应已发展成为制备多取代亚烷基的通用方法。然而，尽管生成的烯胺在天然分子、生物活性和药物化合物中普遍存在，但仍缺乏进行碳胺化的强有力的催化策略。在此，我们表明，明智地安装在胺上的二齿配位基团可以作为实现炔烃自由基三氟甲基酰胺化的有效工具。该策略表现出广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，适合天然化合物和生物学相关基序的后期功能化，从而可以直接合成大型 CF 3文库含有烯酰胺的高价值药效团，只需一步即可从易于获得的酰胺、朗格卢瓦试剂和炔烃中获得。目前的方法还可以成功扩展到炔烃的二氟甲基酰胺化。此外，还进行了各种机理实验，如竞争实验、H/D同位素交换实验、自由基陷阱实验、哈米特研究和动力学研究，以更好地理解反应机理。