1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-5-pyridinomethyl-1,3-perhydrodiazin-5-yl-pyridinium ylide | 882068-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-5-pyridinomethyl-1,3-perhydrodiazin-5-yl-pyridinium ylide
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-5-pyridinomethyl-1,3-perhydrodiazin-5-ylpyridinium ylide；1,3-dimethyl-5-methylenebarbituric acid；1,3-Dimethyl-2,6-dioxo-5-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)pyrimidin-4-olate；1,3-dimethyl-2,6-dioxo-5-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)pyrimidin-4-olate
• CAS: 882068-76-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: CGQMAMPCLOROGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-5-pyridinomethyl-1,3-perhydrodiazin-5-yl-pyridinium ylide 在 sodium cyanide 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到sodium 5-(cyanomethyl)-1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-4-pyrimidinolate
  参考文献：
  名称：

  Novel Derivatives of 1,3-Dimethyl-5-methylenebarbituric Acid

  摘要：

  我们研究了 1,3-二甲基-5-亚甲基巴比妥酸的吡啶鎓加合物（2）发生亲核取代反应的能力。包括氰化物、巴比妥酸、硫化物阴离子和 1,2-双（二苯基膦）乙烷在内的各种类型的亲核物取代了 2 中的吡啶鎓片段，从而合成了新的有机衍生物。

  DOI：

  10.2174/157017809790442934
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 聚合甲醛 、 1,3-二甲基巴比妥酸 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-5-pyridinomethyl-1,3-perhydrodiazin-5-yl-pyridinium ylide
  参考文献：
  名称：

  Derivate der 1,3-Dimethyl-5-methylen-barbitursüure / Derivatives of 1,3-Dimethyl-5-methylenebarbituric Acid

  摘要：

  1,3-二甲基巴比妥酸（1，R = Me）在吡啶存在下与水甲醛反应，产生1,3-二甲基-2,4,6-三氧代-5-吡啶甲基-1,3-四氢二氮杂-5-基吡啶阳离子亚胺（6），收率较高。通过6和2,3-二氢-1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑-2-基亚胺（7），得到带电离子的咪唑盐衍生物1,3-二甲基-2,4,6-三氧代-5-(1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑基甲基)-1,3-四氢二氮杂-5-基咪唑盐亚胺（8）。类似地，通过6和PPh₃得到磷盐化合物1,3-二甲基-2,4,6-三氧代-5-三苯基膦基甲基-1,3-四氢二氮杂-5-基膦盐亚胺（9）。报道了8和9的晶体结构。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0902

文献信息

• Reaction of a Zwitterionic Pyridinium Ylide with N,N-Dimethylaniline
  作者：Kamal Sweidan、Norbert Kuhn、Cäcilia Maichle-Mößmer、Manfred Steimann

  DOI：10.1515/znb-2010-0118

  日期：2010.1.1

  3-perhydrodiazin- 5-ylpyridinium ylide (3) reacts with N,N-dimethylaniline to give 5-((1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-hexahydropyrimidin- 5-yl)methyl)-5-(4-(dimethylamino)benzyl)-1,3- dimethylpyrimidine- 2,4,6(1H3H5H)-trione (6) in good yield. The crystal structure of 6 is reported Graphical Abstract Reaction of a Zwitterionic Pyridinium Ylide with N,N-Dimethylaniline

  1,3-二甲基-2,4,6-trioxo-5-pyridinomethyl-1,3-perhydrodiazin-5-ylpyridinium ylide (3) 与 N,N-二甲基苯胺反应生成 5-((1,3-二甲基- 2,4,6-三氧六氢嘧啶-5-基)甲基)-5-(4-(二甲氨基)苄基)-1,3-二甲基嘧啶-2,4,6(1H3H5H)-三酮(6)收率良好. 报告了 6 的晶体结构 两性离子吡啶鎓与 N,N-二甲基苯胺的图形摘要反应
• Unexpected dimerization of 1,3-dimethyl-5-methylenebarbituric acid revealed by a combined experimental and computational study
  作者：Bernd Doser、Kamal Sweidan、Norbert Kuhn、Christian Ochsenfeld

  DOI：10.1002/poc.3417

  日期：2015.5

  resonance chemical shifts reveals the molecular structure of a dimer that was obtained by an unexpected dimerization of 1,3‐dimethyl‐5‐methylenebarbituric acid. Furthermore, the puckering angle of the cyclobutane unit linking the six‐membered rings is discussed in detail. The influence of substituents on 1,3‐position of the cyclobutane ring on the puckering angle is demonstrated based on 1,1,3,3‐tetramethylcyclobutane

  实验和计算得出的13 C核磁共振化学位移的比较揭示了通过意外地将1，3-二甲基-5-亚甲基巴比妥酸二聚而获得的二聚体的分子结构。此外，还详细讨论了连接六元环的环丁烷单元的起皱角。基于1,1,3,3-四甲基环丁烷证明了取代基对环丁烷环的1,3-位置起皱角的影响。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.