6-methoxymellein | 13410-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methoxymellein
• 英文别名: (-)-(3R)-6-methoxy-mellein；(R)-8-hydroxy-6-methoxy-3-methylisochroman-1-one；(3R)-8-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 13410-15-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: AIFNAMVERSBWPS-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1848.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxymellein 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 cis-2-(Propen-(1)-yl)-4.6-dimethoxy-benzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  The Isolation and Identification of 3-Methyl-6-methoxy-8-hydroxy-3,4-dihydroisocoumarin from Carrots¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01575a056
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-ol 在 三氯化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-methoxymellein
  参考文献：
  名称：

  二氢异香豆素的不对称全合成：脯氨酸催化的不对称α-氨基木糖基化反应生成6-甲氧基水elle素，kigelin和fusrentin 6、7二甲醚

  摘要：

  通过使用脯氨酸催化的不对称α-氨基木糖基化反应，可以从非手性醛类化合物中以高对映体纯度进行简明的不对称全合成二氢异香豆素（如6-甲氧基水杨素，kigelin和fusentin 6,7二甲醚）。所需的羟基立体化学是通过在L-氨氧基化步骤中交替使用L或D脯氨酸作为有机催化剂而生成的，内酯环是通过oxa-Pictet-Spengler环化反应组装的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131524

文献信息

• Experimental and Computational Investigations of the Reactions between α,β‐Unsaturated Lactones and 1,3‐Dienes by Cooperative Lewis Acid/Brønsted Acid Catalysis
  作者：Anja Weber、Martin Breugst、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/ange.202008365

  日期：2020.10.12

  AbstractThe reactions of α,β‐unsaturated δ‐lactones with activated dienes such as 1,3‐dimethoxy‐1‐[(trimethylsilyl)oxy]‐1,3‐butadiene (Brassard's diene) are barely known in literature and show high potential for the synthesis of isocoumarin moieties. An in‐depth investigation of this reaction proved a stepwise mechanism via the vinylogous Michael‐products. Subsequent cyclisation and oxidation by LHMDS

  摘要α,β-不饱和δ-内酯与活化二烯如1,3-二甲氧基-1-[(三甲基硅基)氧基]-1,3-丁二烯（布拉萨二烯）的反应在文献中鲜为人知，并且显示出很高的潜力异香豆素部分的合成。对该反应的深入研究证明了通过插烯迈克尔产物的逐步机制。随后通过 LHMDS 和 DDQ 进行环化和氧化，通过三个步骤分别提供了六种 Mellein 衍生物 (30-84%) 和四种当归碱衍生物 (40-78%)。DFT 计算提供了对反应机理的深入了解并支持逐步反应理论。
• Synthesis of (−)-mellein, (+)-ramulosin, and related natural products
  作者：Md. Sadequl Islam、Ken Ishigami、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.068

  日期：2007.1

  (−)-Mellein, (+)-ramulosin, (−)-O-methylmellein, (−)-6-hydroxymellein, (−)-6-methoxymellein, and (+)-6-hydroxyramulosin were synthesized as optically active forms using one-pot esterification–Michael addition–aldol reaction of δ-hydroxy-α,β-unsaturated aldehyde and diketene as a key step.

  合成了（-）-Mellein，（+）-ramusosin，（-）- O -methylmellein，（-）-6-hydroxymellein，（-）-6-methoxymethoxyle，和（+）-6-hydroxyramulosin。使用一锅酯化-迈克尔加成-δ-羟基-α，β-不饱和醛和双烯酮的醛醇缩合反应是关键步骤。
• Early Oxidative Transformations During the Biosynthesis of Terrein and Related Natural Products
  作者：Lukas Kahlert、Darlon Bernardi、Maurice Hauser、Laura P. Ióca、Roberto G. S. Berlinck、Elizabeth J. Skellam、Russell J. Cox

  DOI：10.1002/chem.202101447

  日期：2021.8.16

  derived from the C10-precursor 6-hydroxymellein (6-HM) via an oxidative ring contraction. Although the corresponding biosynthetic gene cluster (BGC) has been identified, details of the enzymatic oxidative transformations are lacking. Combining heterologous expression and in vitro studies we show that the flavin-dependent monooxygenase (FMO) TerC catalyzes the initial oxidative decarboxylation of 6-HM

  土曲霉毒素通过氧化环收缩从 C 10 -前体 6-羟基蜜蜡 (6-HM)衍生而来。尽管已经确定了相应的生物合成基因簇 (BGC)，但缺乏酶促氧化转化的细节。结合异源表达和体外研究，我们表明黄素依赖性单加氧酶 (FMO) TerC 催化 6-HM 的初始氧化脱羧。反应性中间体被第二个 FMO TerD 进一步羟基化以产生高度氧化的芳香族物质，但该途径的进一步重构受到阻碍。在海洋衍生的Roussoella sp 中鉴定出相关的 BGC. DLM33 并通过异源表达确认。这些研究表明，在保守 FMO 催化的内酯前体氧化脱羧后，terrein 和相关（多氯化）同源物的生物合成途径发生分歧，并进一步表明侧链的早期脱水是必不可少的步骤。
• Potentiating agents for protecting plants from fungal infections
  申请人：UNIVERSITE D'ANGERS

  公开号：EP2687097A1

  公开（公告）日：2014-01-22

  This invention relates to a method for preventing, controlling or treating a fungal infection on a plant organ comprising applying to said plant organ a non-fungicidal amount or a potentiating amount of a composition comprising a potentiating agent of a plant defense molecule, in association with a phytopharmaceutical vehicle.

  本发明涉及一种预防、控制或治疗植物器官真菌感染的方法，包括向所述植物器官施用非杀菌量或增效量的组合物，该组合物包含植物防御分子的增效剂，并与植物药物载体结合使用。
• PERITONEAL THERAPEUTIC FLUID
  申请人：Opterion Health AG

  公开号：EP3120842A1

  公开（公告）日：2017-01-25

  Peritoneal therapeutic fluid comprising one or more of a biocompatibility enhancing agent (BCA) that is selected from the group consisting of a polyphenolic compound, a metabolite of a polyphenolic compound which is obtained by metabolization in the human or animal body, a salt or a glycoside of a polyphenolic compound.

  含有一种或多种生物相容性增强剂（BCA）的腹膜治疗液，这种生物相容性增强剂选自多酚类化合物、多酚类化合物在人或动物体内代谢产生的代谢产物、多酚类化合物的盐或糖苷组成的组。