(2S)-5H-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-6-oxo-2-(phthalimidomethyl)pyrano<2,3-b>pyrrole | 100222-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-5H-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-6-oxo-2-(phthalimidomethyl)pyrano<2,3-b>pyrrole
• 英文别名: (2S)-5H-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-6-oxo-2-(phthalimidomethyl)pyrano[2,3-b]pyrrole；2-[[(2S)-6-oxo-3,4,4a,5,7,7a-hexahydro-2H-pyrano[2,3-b]pyrrol-2-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 100222-45-5；144069-82-9；144069-83-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: UMQRLTUOOWRWRO-XIRUVYRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-4-methyl-pentanoete 、 (2S)-5H-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-6-oxo-2-(phthalimidomethyl)pyrano<2,3-b>pyrrole 在 sodium hydride 作用下， 生成 anti-7-(1-carboethoxy-3-methylbutyl)-(2S)-5H-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-6-oxo-2-(phthalimidomethyl)pyrano<2,3-b>pyrrole 、 syn-7-(1-carboethoxy-3-methylbutyl)-(2S)-5H-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-6-oxo-2-(phthalimidomethyl)pyrano<2,3-b>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  的合成顺式-和反-2（小号）-phthalimido甲基甲基-2,3,4,4a，7,7A六氢-6-氧代-5- ħ吡喃并[2,3- b ]吡咯作为刚性β-弯曲肽模拟物†

  摘要：

  所述的合成顺式- 14和抗- 13分2（异构体小号）-phthalimidornethyl甲基-2,3,4,4a，7,7A六氢-6-氧代-5- ħ吡喃并[2,3- b ]吡咯从3，4-二氢-2 H-吡喃-2-羧酸钠开始完成。通过制备型高效液相色谱分离异构体。两种异构体都可以充当β-弯曲模拟物，代表三个氨基酸加一个肽的第四个氨基酸的氨基。将内酰胺氮烷基化以提供相当于第四氨基酸残基的亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290406
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢吡喃甲胺 在 dirhodium tetraacetate 、 barium hydroxide octahydrate 、 硫酸 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-5H-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-6-oxo-2-(phthalimidomethyl)pyrano<2,3-b>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  的合成顺式-和反-2（小号）-phthalimido甲基甲基-2,3,4,4a，7,7A六氢-6-氧代-5- ħ吡喃并[2,3- b ]吡咯作为刚性β-弯曲肽模拟物†

  摘要：

  所述的合成顺式- 14和抗- 13分2（异构体小号）-phthalimidornethyl甲基-2,3,4,4a，7,7A六氢-6-氧代-5- ħ吡喃并[2,3- b ]吡咯从3，4-二氢-2 H-吡喃-2-羧酸钠开始完成。通过制备型高效液相色谱分离异构体。两种异构体都可以充当β-弯曲模拟物，代表三个氨基酸加一个肽的第四个氨基酸的氨基。将内酰胺氮烷基化以提供相当于第四氨基酸残基的亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290406

文献信息

• Catalysis of the cis/trans-isomerisation of secondary amide peptide compounds
  申请人：Schiene-Fischer Cordelia

  公开号：US20050043213A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention is based on the finding that the cis/trans isomerisation of secondary amide peptide bonds in oligo- and polypeptides can be catalytically promoted. This catalysis is effected by enzymes which are hereinafter called “secondary amide peptide bond cis/trans isomerases (APIases). It can be assumed that the APIase activity plays a central role in a number of pathophysiological processes. Thus, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising substances which inhibit APIase activity.

  本发明的基础是发现可以催化促进寡肽和多肽中二级酰胺肽键的顺式/反式异构化。这种催化作用由以下称为 "仲酰胺肽键顺/反式异构酶（APIases）"的酶来实现。可以认为，API 酶的活性在许多病理生理过程中起着核心作用。因此，本发明涉及由抑制 API 酶活性的物质组成的药物组合物。
• KRSTENANSKY, J. L.;CURRIE, B. L.
  作者：KRSTENANSKY, J. L.、CURRIE, B. L.

  DOI：——

  日期：——
• KATALYSE DER CIS-TRANS ISOMERISIERUNG VON SEKUNDÄREN-AMID PEPTIDVERBINDUNGEN
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderungder Wissenschaften e.V.

  公开号：EP1421106A2

  公开（公告）日：2004-05-26
• US4535169A
  申请人：——

  公开号：US4535169A

  公开（公告）日：1985-08-13
• US7589065B2
  申请人：——

  公开号：US7589065B2

  公开（公告）日：2009-09-15