2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-4-ethoxybutanoic acid | 18634-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-4-ethoxybutanoic acid
• 英文别名: 4-ethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 18634-96-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: JDQKXYKCKXFBLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-4-ethoxybutanoic acid 在 盐酸 、 potassium cyanide 作用下， 生成 O-乙基-L-高丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis ofO-Ethyl-L-homoserine, a New Amino Acid Produced byCorynebacterium Ethanolaminophilum

  摘要：

  β-乙氧乙基溴化物（II）与乙酰氨基丙二酸二乙酯（III）缩合，然后用盐酸连续水解乙氧乙基乙酰氨基丙二酸二乙酯（IV），从而合成了 O-乙基-Dl-高丝氨酸（V）。用木瓜蛋白酶对 O-乙基高丝氨酸进行酶解。结果表明，解析得到的 O-乙基-l-高丝氨酸（VIII）与 Corynebacterium ethanolaminophilum, sp.nov.

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.633
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-4-aethoxybuttersaeure 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-4-ethoxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis ofO-Ethyl-L-homoserine, a New Amino Acid Produced byCorynebacterium Ethanolaminophilum

  摘要：

  β-乙氧乙基溴化物（II）与乙酰氨基丙二酸二乙酯（III）缩合，然后用盐酸连续水解乙氧乙基乙酰氨基丙二酸二乙酯（IV），从而合成了 O-乙基-Dl-高丝氨酸（V）。用木瓜蛋白酶对 O-乙基高丝氨酸进行酶解。结果表明，解析得到的 O-乙基-l-高丝氨酸（VIII）与 Corynebacterium ethanolaminophilum, sp.nov.

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.633

文献信息

• Kametani, Tetsuji; Suzuki, Yukio; Kigasawa, Kazuo, Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 295 - 319
  作者：Kametani, Tetsuji、Suzuki, Yukio、Kigasawa, Kazuo、Hiiragi, Mineharu、Wakisaka, Kikuo、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chemical Synthesis of<i>O</i>-Ethyl-L-homoserine, a New Amino Acid Produced by<i>Corynebacterium Ethanolaminophilum</i>
  作者：Yoshikatsu Murooka、Tokuya Harada、Yoshiharu Izumi

  DOI：10.1246/bcsj.41.633

  日期：1968.3

  The synthesis of O-ethyl-Dl-homoserine (V) was achieved by the condensation of β-ethoxyethylbromide (II) with diethyl acetoaminomalonate (III) and by the successive hydrolysis of diethyl ethoxyethylacetoaminomalonate (IV) with hydrochloric acid. The optical resolution of O-ethylhomoserine was performed enzymatically using papain. The O-ethyl-l-homoserine (VIII) obtained by the resolution was shown to be identical with the amino acid formed ethanol by Corynebacterium ethanolaminophilum, sp.nov.

  β-乙氧乙基溴化物（II）与乙酰氨基丙二酸二乙酯（III）缩合，然后用盐酸连续水解乙氧乙基乙酰氨基丙二酸二乙酯（IV），从而合成了 O-乙基-Dl-高丝氨酸（V）。用木瓜蛋白酶对 O-乙基高丝氨酸进行酶解。结果表明，解析得到的 O-乙基-l-高丝氨酸（VIII）与 Corynebacterium ethanolaminophilum, sp.nov.