2,2-dimethyl-cyclohexanone 2,4,6-tri-isopropyl-benzenesulfonyl hydrazone | 389636-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-cyclohexanone 2,4,6-tri-isopropyl-benzenesulfonyl hydrazone
• 英文别名: 2,4,6-Tris(1-methylethyl)benzenesulfonic acid 2-(2,2-dimethylcyclohexylidene)hydrazide；N-[(2,2-dimethylcyclohexylidene)amino]-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 389636-54-8
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂O₂S
• 分子量: 406.633
• InChiKey: RLXUPSLGOWHVCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-cyclohexanone 2,4,6-tri-isopropyl-benzenesulfonyl hydrazone 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(6,6-methyl-cyclohex-1-en-1-yl)-nona-2,4,6,8-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  9-顺-视黄酸及其环脱甲基类似物的立体控制合成中的铃木偶联反应。

  摘要：

  enyl加速碘化四烯基碘化物19和环己烯基硼酸酯18的Suzuki偶联反应，可高产率获得9-顺式-视黄酸乙酯（12）。Suzuki反应的两个偶合伙伴在从其前体四烯基锡烷10和环己烯基碘13生成后，立即能更好地反应。在几何上均匀的四烯基锡烷10包括9-顺-视黄酸乙酯及其环脱甲基类似物的多烯侧链。由立体选择性霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应合成。另一方面，容易获得的环己酮是制备合成环修饰的9-顺-视黄酸类似物所需的环己烯基硼酸酯的理想起始原料。对于受阻的环己酮，将azo酮转化为环己烯基碘化物。然后进行碘-锂交换并用B（OMe）（3）捕集，得到环己烯基硼酸酯。如果前体环己酮具有仲碳，则通过消除在用正丁基锂处理三甲hydr时获得的C，N-二甲硅烷基化的中间体（Shapiro反应）来方便地形成烯基锂物质。上述方法均不能使2-甲基环己酮生成更多取代的有机锂。但是，交替的34和10的Stille交叉偶联得到9

  DOI：

  10.1021/jo010711v
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环己酮 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到2,2-dimethyl-cyclohexanone 2,4,6-tri-isopropyl-benzenesulfonyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  9-顺-视黄酸及其环脱甲基类似物的立体控制合成中的铃木偶联反应。

  摘要：

  enyl加速碘化四烯基碘化物19和环己烯基硼酸酯18的Suzuki偶联反应，可高产率获得9-顺式-视黄酸乙酯（12）。Suzuki反应的两个偶合伙伴在从其前体四烯基锡烷10和环己烯基碘13生成后，立即能更好地反应。在几何上均匀的四烯基锡烷10包括9-顺-视黄酸乙酯及其环脱甲基类似物的多烯侧链。由立体选择性霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应合成。另一方面，容易获得的环己酮是制备合成环修饰的9-顺-视黄酸类似物所需的环己烯基硼酸酯的理想起始原料。对于受阻的环己酮，将azo酮转化为环己烯基碘化物。然后进行碘-锂交换并用B（OMe）（3）捕集，得到环己烯基硼酸酯。如果前体环己酮具有仲碳，则通过消除在用正丁基锂处理三甲hydr时获得的C，N-二甲硅烷基化的中间体（Shapiro反应）来方便地形成烯基锂物质。上述方法均不能使2-甲基环己酮生成更多取代的有机锂。但是，交替的34和10的Stille交叉偶联得到9

  DOI：

  10.1021/jo010711v

文献信息

• Cheng, Kin-Fai; Chan, Kwok-Pong, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 19, p. 3069 - 3076
  作者：Cheng, Kin-Fai、Chan, Kwok-Pong

  DOI：——

  日期：——