(1S,2R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol | 860781-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,2R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol
• 英文别名: (1S,2R)-1,2-dicyclohexyl-2-aminoethanol；(1S,2R)-2-amino-1,2-dicyclohexylethanol
• CAS: 860781-74-4
• 化学式: C₁₄H₂₇NO
• 分子量: 225.374
• InChiKey: JBARJAMFQIIBBK-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  156.1-157.2 °C
• 沸点：
  375.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,1'R,2'S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid (1,2-dicyclohexyl-2-hydroxyethyl) amide
  参考文献：
  名称：

  一种用于酮与醛缩醛直接醛醇反应的高效有机催化剂

  摘要：

  制备了衍生自各种手性 β-氨基醇的 L-脯氨酸酰胺，这些醇在其立体中心具有各种电子性质的取代基，并评估其催化 4-硝基苯甲醛与丙酮的直接羟醛反应。发现具有强吸电子基团的催化剂比具有给电子基团的类似物表现出更高的催化活性和对映选择性。2 mol % 催化剂 4g 的存在显着催化了范围广泛的醛与丙酮和丁酮的直接羟醛反应，得到具有非常高的对映选择性的 β-羟基酮，范围从 96% 到 >99% ee。对于来自环己酮反应的抗羟醛产物观察到 95/5 的高非对映选择性，

  DOI：

  10.1021/ja0510156
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 在 aluminum oxide 、 钌 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(1S,2R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  一种用于酮与醛缩醛直接醛醇反应的高效有机催化剂

  摘要：

  制备了衍生自各种手性 β-氨基醇的 L-脯氨酸酰胺，这些醇在其立体中心具有各种电子性质的取代基，并评估其催化 4-硝基苯甲醛与丙酮的直接羟醛反应。发现具有强吸电子基团的催化剂比具有给电子基团的类似物表现出更高的催化活性和对映选择性。2 mol % 催化剂 4g 的存在显着催化了范围广泛的醛与丙酮和丁酮的直接羟醛反应，得到具有非常高的对映选择性的 β-羟基酮，范围从 96% 到 >99% ee。对于来自环己酮反应的抗羟醛产物观察到 95/5 的高非对映选择性，

  DOI：

  10.1021/ja0510156

文献信息

• An Amino Alcohol Ligand for Highly Enantioselective Addition of Organozinc Reagents to Aldehydes:  Serendipity Rules
  作者：William A. Nugent

  DOI：10.1021/ol0259488

  日期：2002.6.1

  bis(2-bromoethyl) ether. Subsequent hydrogenation over 5% Rh on alumina in the presence of morpholine unexpectedly stops at the hexahydro derivative 4. Amino alcohol 4 promotes the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes at room temperature in up to 99% enantiomeric excess.

  [反应：见正文]氨基醇4（或其对映体）可通过两个简单步骤制备。用双（2-溴乙基）醚将商业（1R，2S）-2-氨基-1，2-二苯基乙醇二烷基化。随后在吗啉存在下于氧化铝上在Rh上进行超过5％Rh的氢化反应意外地在六氢衍生物4处停止。氨基醇4促进了室温下二乙基锌对醛的对映选择性加成，其对映体过量高达99％。