3-(N-benzoylamino)pent-4-en-1-ol | 175431-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N-benzoylamino)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 3-(Benzoylamino)-4-penten-1-ol；N-(5-hydroxypent-1-en-3-yl)benzamide
• CAS: 175431-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: DBJYOMDQOBIELE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-benzoylamino)pent-4-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到3-(N-benzoylamino)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  分子内碳甲酸酯化反应制备氮杂双环

  摘要：

  锡-锂交换和分子内碳锂化（阴离子环化）已被用于构建氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统的三个氮-位置异构体。7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系通过手性有机锂中间体从2,5-二取代的吡咯烷的任一非对映异构体获得。2-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统是通过串联环化与单环化产物一起以低产率立体选择性地形成的。尽管锡（以及锂）原子和烯丙基单元的反式排列，也可以使用另一种方法从2-三丁基锡烷基-4-烯丙基吡咯烷中获得更好的2-氮杂环系统产率。1-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统距离4-哌啶酮仅三步。

  DOI：

  10.1021/jo000088z
• 作为产物：
  描述：

  4-Vinyl-1,3-oxazin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(N-benzoylamino)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tamaru, Yoshinao; Harayama, Hiroto; Bando, Takashi, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 223 - 234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pronounced electronic effects of the allylic amino group on the π-facial stereoselectivity and reactivity in electrophilic additions to double bonds
  作者：Yoshinao Tamaru、Hiroto Harayama、Takashi Bando

  DOI：10.1039/c39930001601

  日期：——

  The selectivity of iodoetherification of N-substituted 3-aminopent-4-en-1-ols 1, providing mixtures of N-substituted (E)-and (E)-3-amino-2-iodomethyltetrahydrofurans [(Z)-2 and (E)-2], correlates well with the electronic effects of the N-substituents, increasing with an increase in the electron withdrawing effect of the substituents.

  N-取代的3- aminopent -4-en-1-ols 1的碘醚化的选择性，提供N-取代的（E）-和（E）-3-氨基-2-碘甲基四氢呋喃[[ Z）-2和（E）-2 ]与N-取代基的电子效应很好地相关，并且随着取代基的吸电子效应的增加而增加。