N-(1-chloroethylidene)-4-nitrobenzenamine | 934168-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-chloroethylidene)-4-nitrobenzenamine
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)ethanimidoyl chloride
• CAS: 934168-30-6
• 化学式: C₈H₇ClN₂O₂
• 分子量: 198.609
• InChiKey: IRWSYOXFSIHIOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-chloroethylidene)-4-nitrobenzenamine 在 potassium tellurocyanate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到N,N’-bis-(4-nitrophenyl)-2,3-dimethyl-1,4-diaza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Potassium Tellurocyanate Mediated Coupling Reactions ofN-(1-Chloroethylidene)Arylamines

  摘要：

  The reaction of potassium tellurocyanate (prepared in situ) with N-(1-chloroethylidene)arylamines (i.e., 4-RC6H4N = C(CH3)Cl, where R = H, Cl, CH3 and NO2) in DMSO solution gave unexpectedly, after hydrolysis, the corresponding N-(3-(arylamino)butan-2-ylidene)arylamines in 63-78%. Reaction of N-(3-(arylamino)butan-2-ylidene)arylamines with SOCl2 or with Br-2 resulted in the substitution of a halogen on the aromatic rings. The presence of a water molecule within the structure of the synthesized diimines was rationalized theoretically by Density Functional Theory (DFT). All compounds were characterized by elemental analysis, IR, NMR and mass spectroscopic data.

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.902830
• 作为产物：
  描述：

  对硝基乙酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(1-chloroethylidene)-4-nitrobenzenamine
  参考文献：
  名称：

  氢在亲氮环上活化的硝基芳烃中亲核取代氢合成2,1-苯并异恶唑

  摘要：

  1-硝基-4-（1,2,3-三唑基/四唑基）苯与芳基乙腈在酒精介质中在过量碱存在下的反应产生了新的2,1-苯并恶唑。这些发现表明由于它们的电子缺陷特性，被唑环活化的硝基芳烃具有高反应活性。此外，发现在二取代的硝基芳烃中区域选择性地发生异恶唑环的环化。在1-（4-硝基苯基）-1-的情况下ħ四唑，四唑环裂解比σ更快ħ形成-adduct。 1 H -1,2,3-三唑-四唑-亲核取代-2,1-苯并恶唑-环化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216875

文献信息

• Synthesis of 3‐Aryl‐5‐methyl 4‐Substituted [1,2,4]Triazoles
  作者：Johan Lindström、Martin H. Johansson

  DOI：10.1080/00397910600638994

  日期：2006.6

  Abstract Treatment of N‐substituted acetamides with oxalyl chloride generates imidoyl chlorides, which react readily with aryl hydrazides. Following cyclization, triazoles can easily be obtained in moderate to good yields. 5‐Methyl triazoles can be further functionalized through α‐lithiation and subsequent reaction with an electrophile.

  摘要 用草酰氯处理 N 取代的乙酰胺会生成亚氨基酰氯，它很容易与芳基酰肼反应。环化后，可以很容易地以中等至良好的收率获得三唑。5-甲基三唑可以通过α-锂化和随后与亲电子试剂的反应进一步功能化。
• DE2029298
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——