5-chloro-1-oxo-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-3-carbaldehyde | 845552-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-oxo-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 845552-91-2
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: HRPNGWDMWNBASB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢螺(茚-1,4-哌啶) 、 5-chloro-1-oxo-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-3-carbaldehyde 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以37.5%的产率得到5-chloro-3-(2,3-dihydro-1'H-spiro[indene-1,4'-piperidin]-1'-ylmethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE OR ISOCHROMAN COMPOUNDS AS ORL-1 RECEPTOR LIGANDS FOR THE TREATMENT OF PAIN AND CNS DISORDERS
  [FR] COMPOSES DE TETRAHYDROISOQUINOLINE OU D'ISOCHROMAN EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR ORL-1 POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET DES TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL

  摘要：

  这项发明提供了式（I）的化合物，或其药学上可接受的酯或酰胺，或其药学上可接受的盐，其中X1为NH；R1、R2、R4至R6和R7至R11均为氢；R3为羟基；X2和X3为亚甲基；X4为键；X5为碳原子等。这些化合物具有ORLI-受体拮抗活性；因此，可用于治疗疼痛、各种中枢神经系统疾病等疾病或症状。

  公开号：

  WO2005016913A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 88.25h， 生成 5-chloro-1-oxo-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE OR ISOCHROMAN COMPOUNDS AS ORL-1 RECEPTOR LIGANDS FOR THE TREATMENT OF PAIN AND CNS DISORDERS
  [FR] COMPOSES DE TETRAHYDROISOQUINOLINE OU D'ISOCHROMAN EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR ORL-1 POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET DES TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL

  摘要：

  这项发明提供了式（I）的化合物，或其药学上可接受的酯或酰胺，或其药学上可接受的盐，其中X1为NH；R1、R2、R4至R6和R7至R11均为氢；R3为羟基；X2和X3为亚甲基；X4为键；X5为碳原子等。这些化合物具有ORLI-受体拮抗活性；因此，可用于治疗疼痛、各种中枢神经系统疾病等疾病或症状。

  公开号：

  WO2005016913A1