(1β,4aβ,12aβ)-1,2,4a,12a-tetrahydro-1-methoxy-4H-benzoxanthene-3,12-dione | 113272-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1β,4aβ,12aβ)-1,2,4a,12a-tetrahydro-1-methoxy-4H-benzoxanthene-3,12-dione
• 英文别名: (1β,4aβ,12aβ)-1,2,4a,12a-tetrahydro-1-methoxy-4H-benzo[b]xanthene-3,12-dione；(1R,4aR,12aR)-1-methoxy-2,4,4a,12a-tetrahydro-1H-benzo[b]xanthene-3,12-dione
• CAS: 113272-18-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: YESDMTAXJGJVFZ-BRWVUGGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟基萘-2-基)乙酮 在 氢氟酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1β,4aβ,12aβ)-1,2,4a,12a-tetrahydro-1-methoxy-4H-benzoxanthene-3,12-dione
  参考文献：
  名称：

  取代苯并吡喃-4-酮向富电子二烯的环加成：制得x吨酮衍生物的新途径

  摘要：

  在氯化钛（IV）的存在下，苯并吡喃酮1和3与2,3-二甲基-1,3-丁二烯反应，得到相应的（4 + 2）环加合物8和11，前者进行了简单的甲酰基化，得到9和10。化合物1，3和4例行高效非催化环加成到1-甲氧基-3-（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯12，得到相应加合物13,14，和18例如Cl立体异构体的混合物。用二烯12加热3-芳基亚磺酰基色酮5以50％的收率得到3-羟基黄酮23，假定的环加成-消除顺序构成了通往黄酮系统的新途径。在酸性介质中进行13,14和18的脱甲硅烷基分别提供25,26和27。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86849-6

文献信息

• CREMINS, PETER J.;SAENGCHANTARA, SUTHIWETH T.;WALLACE, TIMOTHY W., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 13, 3075-3082
  作者：CREMINS, PETER J.、SAENGCHANTARA, SUTHIWETH T.、WALLACE, TIMOTHY W.

  DOI：——

  日期：——