(2-benzylidenehydrazono-4-oxo-thiazolidin-5-ylidene)-acetic acid methyl ester | 96077-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-benzylidenehydrazono-4-oxo-thiazolidin-5-ylidene)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: 2-Benzaldehyd-hydrazino-5-(methoxycarbonyl-methyliden)-thiazolinon-(4)；2-Benzaldehydhydrazino-5-(methoxycarbonyl-methyliden)thiazolinon-(4)；methyl 2-[(2E)-2-(benzylidenehydrazinylidene)-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]acetate
• CAS: 96077-41-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃S
• mdl: MFCD01958406
• 分子量: 289.315
• InChiKey: ZMJOWBVJCSXFIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2-benzylidenehydrazono-4-oxo-thiazolidin-5-ylidene)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型取代甲基[2-(芳基亚甲基-肼基)-4-氧代-噻唑烷-5-亚基]乙酸酯的合成及抗病毒活性

  摘要：

  通过缩氨基硫脲 (3a-o) 与丁二酸二甲酯 (4) 的环缩合反应合成了一系列新的 [2-(芳基亚甲基-腙)-4-氧代-噻唑烷-5-亚基]乙酸甲酯 (5a-o) ) 在无溶剂条件下以良好的收率。环境友好的无溶剂方案克服了与传统的长期液相合成相关的限制，并在几分钟内提供了标题化合物。使用 MTT 测定法评估了化合物 5b-i 和 5h-o 对 MT-4 中 HIV-1 和 HIV-2 复制活性的抗病毒活性。还在体外评估了相同化合物在 Huh 5-2 复制子系统（1b 型，Con1 株）中对丙型肝炎病毒 (HCV) 的选择性抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300057

文献信息

• A New General Heterocycle Synthesis; Use of Acetylenedicarboxylic Esters
  作者：James B. Hendrickson、Richard. Rees、J. F. Templeton

  DOI：10.1021/ja01055a024

  日期：1964.1
• Synthesis and Antiviral Activity of New Substituted Methyl [2-(arylmethylene-hydrazino)-4-oxo-thiazolidin-5-ylidene]acetates
  作者：Aamer Saeed、Najim A. Al-Masoudi、Muhammad Latif

  DOI：10.1002/ardp.201300057

  日期：2013.8

  A series of new methyl [2‐(arylmethylene‐hydrazono)‐4‐oxo‐thiazolidin‐5‐ylidene]acetates (5a–o) were synthesized via cyclocondensation of thiosemicarbazones (3a–o) with dimethyl but‐2‐ynedioate (4) in good yields under solvent‐free conditions. The environmentally friendly solvent‐free protocol overcomes the limitations associated with the customary protracted solution phase synthesis and afforded the

  通过缩氨基硫脲 (3a-o) 与丁二酸二甲酯 (4) 的环缩合反应合成了一系列新的 [2-(芳基亚甲基-腙)-4-氧代-噻唑烷-5-亚基]乙酸甲酯 (5a-o) ) 在无溶剂条件下以良好的收率。环境友好的无溶剂方案克服了与传统的长期液相合成相关的限制，并在几分钟内提供了标题化合物。使用 MTT 测定法评估了化合物 5b-i 和 5h-o 对 MT-4 中 HIV-1 和 HIV-2 复制活性的抗病毒活性。还在体外评估了相同化合物在 Huh 5-2 复制子系统（1b 型，Con1 株）中对丙型肝炎病毒 (HCV) 的选择性抗病毒活性。