N-[(4-pyridyl)methylene]-α-phenylbenzenemethanamine | 671781-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-pyridyl)methylene]-α-phenylbenzenemethanamine
• 英文别名: N-benzhydryl-1-pyridin-4-ylmethanimine
• CAS: 671781-49-0
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂
• 分子量: 272.349
• InChiKey: ANGDQYVHJDPWJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-pyridyl)methylene]-α-phenylbenzenemethanamine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇生物合成：NRPS TycA PheAT模块的腺苷酸化和硫醇化结构域产生各种Arylisoserine CoA硫酸酯

  摘要：

  结构与活性之间的关系研究表明，紫杉醇（Taxol）的苯基异丝氨酸基部分对于有效的抗癌活性至关重要。几种具有异麦芽酰侧链变异体的紫杉醇类似物与母体药物相比具有改善的药物特性。为了生产异丝氨酰辅酶A作为在紫杉醇类似物的半生物合成途径上进行酶催化所需的中间体，我们重新利用了非核糖体肽合成酶（TycA）的腺苷酸化和硫醇化结构域（Phe-AT），以便它们可用作CoA连接酶。通过基于Staudinger [2 + 2]环加成反应的既定程序合成了二十八个异丝氨酸类似物外消旋物。Phe-AT转化了16个取代的苯基异丝氨酸，其中一种是β-（杂芳基）异丝氨酸，和一个β-（环己基）异丝氨酸对应于其相应的异丝氨酰辅酶A。我们认为这些CoA硫酯可能会充当由13-将O-酰基转移酶转化为紫杉醇前体浆果赤霉素III，使药物类似物具有更好的功效。还发现有趣的是，一个活性位点突变体[Phe-AT（W227S）]将2-吡啶基赖

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.6b01188
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 二苯甲胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到N-[(4-pyridyl)methylene]-α-phenylbenzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶的2-氮杂烯丙基阴离子苯甲醛开环反应合成1,3-二胺的非对映选择性和对映体特异性

  摘要：

  1,3-二胺基序出现在许多复杂的分子中，但是很少有方法可以立体选择性地构建该部分。在本文中，我们证明了通过具有2-氮杂烯丙基阴离子亲核试剂的氮丙啶的苄基开环，可立体控制合成1，3-二胺，其最多包含三个连续的立体生成中心。反应进行高效（产率高达95％），非对映选择性（dr高达> 20：1），选择性位点和对映体特异性，以递送具有分化氨基的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01886

文献信息

• The acidic cleavage of pyridylmethyl(amino)phosphonates. Formation of the corresponding amines
  作者：Bogdan Boduszek

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00727-2

  日期：1996.9

  Hydrolysis of 3-pyridylmethyl(amino)phosphonates by means of 20% aq. hydrochloric acid gave corresponding 3-pyridylmethyl(amino)phosphonic acids, as expected. However, hydrolysis of 2- and 4-pyridylmethyl(amino)phosphonates led to decomposition of the phosphonates with a cleavage of CP bond and formation of the corresponding amines. The leaving phosphorus moiety was identified as phosphoric acid.

  3-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解通过20％aq。水溶液进行。如所预期的，盐酸得到相应的3-吡啶基甲基（氨基）膦酸。然而，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解导致膦酸酯的分解，具有CP键的裂解并形成相应的胺。剩余的磷部分被鉴定为磷酸。反应范围限于氨基膦酸的2-和4-吡啶基甲基衍生物及其酯，以及具有相似结构的衍生物。相反，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的碱性水解产生相应的氨基膦酸酯单烷基酯，在这些情况下未观察到CP键的断裂。
• 1-AMINOPHOSPHONIC ACIDS AND ESTERS BEARING HETEROCYCLIC MOIETY. PART 2.¹ PYRIDINE, PYRROLE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES
  作者：Bogdan Boduszek

  DOI：10.1080/10426509608046390

  日期：1996.6.1

  aminophosphonates derived from pyridine, pyrrole and imidazole. The Schiff bases obtained from corresponding heterocyclic aldehydes and benzylic amines were caused to react with diphenyl phosphonate or dibenzyl phosphonate to form corresponding heterocyclic aminophosphonates in good yields. The N-(benzylamino)-phosphonates were deblocked by catalytic hydrogenolysis. The benzhydryl group from the phosphonates

  摘要 苄胺（苄胺、二苯甲基胺和氨基甲酸苄酯）用于合成吡啶、吡咯和咪唑衍生的氨基膦酸酯。使从相应的杂环醛和苄胺获得的席夫碱与膦酸二苯酯或膦酸二苄酯反应，以良好的产率形成相应的杂环氨基膦酸酯。N-(苄基氨基)-膦酸酯通过催化氢解解封。膦酸酯中的二苯甲基通过酸性水解被去除，并且膦酸酯中的苄氧基也可以通过用 30% HBr 的乙酸溶液处理而容易地去除。发现在2-和4-吡啶基甲基氨基膦酸酯的酸性水解过程中发生了重排。
• Synthesis of diarylmethylamines via palladium-catalyzed regioselective arylation of 1,1,3-triaryl-2-azaallyl anions
  作者：Minyan Li、Baris Yücel、Javier Adrio、Ana Bellomo、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/c3sc53526f

  日期：——

  new methods for their synthesis are in demand. Herein, we report a versatile protocol for the synthesis of diarylmethylamine derivatives involving palladium-catalyzed arylation of in situ generated 2-azaallyl anion intermediates. The 2-azaallyl anions are generated by reversible deprotonation of readily available aldimine and ketimine precursors. Importantly, the arylated aldimine and ketimine products

  由于二芳基甲胺在药物化学中的盛行，引起了人们的极大兴趣。结果，需要用于其合成的新方法。在这里，我们报告了一种通用的协议，用于合成二芳基甲胺衍生物，涉及钯催化的芳基化生成的2-氮杂烯丙基阴离子中间体的芳基化反应。2-氮杂烯丙基阴离子是通过容易获得的醛亚胺和酮亚胺前体的可逆去质子化而生成的。重要的是，芳基化的亚胺和酮亚胺产物在反应条件下不进行异构化。还成功进行了芳基化的放大和所得产物的水解以提供二芳基甲胺。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Arylation of 1,1,3-Triaryl-2-azaallyl Anions with Aryl Chlorides
  作者：Minyan Li、Simon Berritt、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol502043j

  日期：2014.8.15

  A regioselective arylation of 1,1,3-triaryl-2-azaallyl anions with aryl chlorides is described. The palladium-NIXANTPHOS-based catalyst affords diarylmethylamine derivatives in good yield and without product isomerization. A gram scale sequential one-pot ketimine synthesis/arylation protocol was also developed.
• Aerobic copper-catalyzed homo-coupling of azaallyl anions: A facile access to vicinal diamines
  作者：Mei-Hua Shen、Bin Guo、Chen Li、Chen-Lei Sun、Yi-Fan Zhu、Chifan Zhu、Hua-Dong Xu、Defeng Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153886

  日期：2022.6