ethyl (S)-2-amino-2-methyl-3-phenylpropanoate | 164453-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-amino-2-methyl-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (S)-2-amino-2-methyl-3-phenylpropionate；(2S)-α-methylphenylalanine；ethyl (2S)-2-amino-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 164453-67-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: XKINIYKYOMQSRO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-amino-2-methyl-3-phenylpropanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到2-甲基-L-苯丙氨酸一水物
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu方法合成旋光性α，α-二取代氨基酸

  摘要：

  已知立体化学构型的手性叔α-羟基酯通过与​​HN 3的Mitsunobu反应转化为α-叠氮基酯。已表明，使用1,1-（偶氮二羰基）二哌啶（ADDP）和三甲基膦（PMe 3）可以在室温下以高化学收率进行该反应的优化。在α-碳处观察到构型完全反转。以高的总化学产率和光学纯度合成了几种α，α-二取代的氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol802325h
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-2-methyl-3-phenylpropanonitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到ethyl (S)-2-amino-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective biotransformation of α,α-disubstituted dinitriles to the corresponding 2-cyanoacetamides using Rhodococcus sp. CGMCC 0497

  摘要：

  A new application of nitrile-converting enzymes in the synthesis of optically active alpha,alpha-disubstituted-alpha-cyanoacetamides from alpha,alpha-disubstituted-malononitriles with whole cells of Rhodococcus sp. CGMCC 0497 is described. The products were obtained with enantiomeric excesses of up to >99%, and yields of up to 53%. They are very useful chiral intermediates especially for the synthesis of chiral alpha,alpha-disubstituted amino acids but have never been synthesized directly by chemical or enzymatic methods. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00456-7

文献信息

• 一种高手性选择性合成α-双取代α-氨基酸的方法
  申请人：上海凌凯医药科技有限公司

  公开号：CN108440320A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种高手性选择性合成α‑双取代α‑氨基酸的方法，其特征在于：包括以下步骤：步骤一，S‑叔丁基亚磺酰胺或R‑叔丁基亚磺酰胺、R‑β取代丙酮酸乙酯、钛酸四乙酯在四氢呋喃溶剂中，反应得到化合物C；步骤二，化合物C和烷基取代的溴化镁在二甲基锌的催化下在四氢呋喃中得到化合物E；步骤三，化合物E在氯化铵和无水氯化氢的作用下得到化合物F；步骤四，化合物F在氢氧化钠的乙醇水溶液中水解得到化合物G的盐酸盐，然后通过离子交换得到化合物G。本发明大大提高了反应的手性选择性反应，且本方法工艺简洁、原料廉价易得、操作简便、极适合于工业化大生产，具有十分广泛的工业化应用前景和市场价值。
• Novel complex amido and imido derivatives of carboxyalkyl peptides and thioethers and ethers of peptides
  申请人：Ryan, James Walter

  公开号：EP0073143A2

  公开（公告）日：1983-03-02

  Novel inhibitors of angiotensin converting enzyme are disclosed which have the general formula wherein R, and/or R3 form complex amides and imides thereof, X = S, O or NR3, R4 and Rs form with -N-C- a 4-6 membered ring structure as described and the other R substituents are selected from a variety of disclosed groups.

  已公开的新型血管紧张素转换酶抑制剂具有通式 其中 R 和/或 R3 形成其复合酰胺和亚胺，X = S、O 或 NR3，R4 和 Rs 与 -N-C- 形成所述的 4-6 分子环结构，其他 R 取代基选自各种已公开的基团。
• 一种基于氨基酸乙酯的芳香醛席夫碱及其在不对称烷基化中的应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN117603088A

  公开（公告）日：2024-02-27

  本发明属于合成化学和催化化学技术领域，具体涉及基于氨基酸乙酯的芳香醛西弗碱(结构式如下所示)，及其在相转移催化剂:Maruoka催化剂、简化的Maruoka催化剂、和氘代Maruoka催化剂、氘代简化的Maruoka催化剂的催化下进行不对称催化烷基化反应制备复杂手性氨基酸衍生物及其应用。本发明采用Maruoka催化剂、简化的Maruoka催化剂、氘代Maruoka催化剂、氘代简化的Maruoka催化剂，催化N‑(芳基亚甲基)‑α‑烷基氨基酸乙酯或N‑(芳基亚甲基)甘氨酸乙酯的不对称催化烷基化反应制备复杂手性氨基酸衍生物，效率高，对映选择性好。通过该方法进行不对称烷基化制备手性氨基酸衍生物易于产业化，为复杂手性氨基酸砌块的制备提供了可行方案。该方法成功应用于Olodanrigan和LX9211的关键手性氨基酸中间体的制备。#imgabs0#
• Liu, Weiguo; Ray, Paul; Benezra, Steven A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 5, p. 553 - 560
  作者：Liu, Weiguo、Ray, Paul、Benezra, Steven A.

  DOI：——

  日期：——
• Antonov, Dmitri Yu.; Belokon, Yuri N.; Ikonnikov, Nikolai S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 14, p. 1873 - 1880
  作者：Antonov, Dmitri Yu.、Belokon, Yuri N.、Ikonnikov, Nikolai S.、Orlova, Svetlana A.、Pisarevsky, Aleksander P.、et al.

  DOI：——

  日期：——