2,5-Dinitro-vanillin | 2698-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,5-Dinitro-vanillin
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-methoxy-2,5-dinitrobenzaldehyde；4-hydroxy-3-methoxy-2,5-dinitrobenzaldehyde
• CAS: 2698-73-9
• 化学式: C₈H₆N₂O₇
• 分子量: 242.145
• InChiKey: KKNBMEMSRFSIQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  414.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dinitro-vanillin 在 sodium hydroxide 、 aluminum isopropoxide 、 potassium carbonate 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2.5-Bis-(ethoxycarbonyloxy)-3.4-dimethoxy-toluol
  参考文献：
  名称：

  Koshi,K.; Shimizu,M., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, p. 2343 - 2350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,5-Dinitro-vanillin
  参考文献：
  名称：

  泛醌的光化学反应（35）。V.2-羟基-3-甲氧基-5-甲基-6-植酰基-对苯醌的合成。

  摘要：

  以香兰素为原料，用两种方法合成了 2-乙酰氧基-3-甲氧基-5-甲基对苯醌（IV），但产量都不高。IV 的对苯二酚化合物与植物醇缩合，水解产物得到 2-羟基-3-甲氧基-5-甲基-6-庚基对苯醌（XI）。用三乙胺处理 XI 后，得到色酚化合物 (XII)，而从去甲基泛醌 (B) 中得到的去甲基次色酚 (35)(C)与磷钼酸的颜色反应差异为后者 (B) 的结构提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.130

文献信息

• Photochemical Reaction of Ubiquinone (35). V. Synthesis of 2-Hydroxy-3-methoxy-5-methyl-6-phytyl-p-benzoquinone
  作者：Isuke Imada、Hiroshi Morimoto

  DOI：10.1248/cpb.13.130

  日期：——

  2-Acetoxy-3-methoxy-5-methyl-p-benzoquinone (IV) was synthesized by two methods starting from vanillin but the yield was not good in either case. The hydroquinone compound of IV was condensed with phytol and the product was hydrolyzed to give 2-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-6-phytyl-p-benzoquinone (XI). Treatment of XI with triethylamine afforded the chromenol compound (XII), and difference in color reaction with phosphomolybdic acid of demethylubichromenol (35)(C) derived from demethylubiquinone (B) gave a powerful support to the structure of the latter (B).

  以香兰素为原料，用两种方法合成了 2-乙酰氧基-3-甲氧基-5-甲基对苯醌（IV），但产量都不高。IV 的对苯二酚化合物与植物醇缩合，水解产物得到 2-羟基-3-甲氧基-5-甲基-6-庚基对苯醌（XI）。用三乙胺处理 XI 后，得到色酚化合物 (XII)，而从去甲基泛醌 (B) 中得到的去甲基次色酚 (35)(C)与磷钼酸的颜色反应差异为后者 (B) 的结构提供了有力的支持。
• Koshi,K.; Shimizu,M., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, p. 2343 - 2350
  作者：Koshi,K.、Shimizu,M.

  DOI：——

  日期：——