methyl 1,3-dihydro-1-methyl-3-oxo-2-benzofuran-1-carboxylate | 37891-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 1,3-dihydro-1-methyl-3-oxo-2-benzofuran-1-carboxylate
• 英文别名: (+/-)-3-Methyl-phthalid-3-carbonsaeure-methylester；1-methyl-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-methyl-3-oxo-2-benzofuran-1-carboxylate
• CAS: 37891-40-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: PNBJNQUYXGCNKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,3-dihydro-1-methyl-3-oxo-2-benzofuran-1-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 10-dehydroxy-6-methylpretetramide
  参考文献：
  名称：

  普瑞米特的仿生合成。3.使用预组装的D环模板合成6-甲基pretetramide。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00226a038
• 作为产物：
  描述：

  在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 methyl 1,3-dihydro-1-methyl-3-oxo-2-benzofuran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过2- [2-（二甲氧基甲基）苯基] -2-羟基烷酸酯的分子内环化反应合成1,3-二氢-3-氧代-2-苯并呋喃-1-羧酸酯

  摘要：

  开发了一种在温和条件下制备1,3-二氢-3-氧代-2-苯并呋喃-1-羧酸盐4的新颖有效的方法。因此，由1-溴-2-（二甲氧基甲基）苯1容易产生的[2-（二甲氧基甲基）苯基]锂与α-酮酸酯的反应产生了相应的2- [2-（二甲氧基甲基）苯基] -2 ‐羟基烷酸酯2。这些羟基缩醛的TsOH催化环化之后，用PCC氧化所得的环状缩醛3，以令人满意的产率得到所需的产物。[2-（二甲氧基甲基）-4,5-二甲氧基苯基]锂与（MeOCO）2的反应，然后用NaBH 4处理或有机锂，可得到2- [2-（二甲氧基甲基）-4,5-二甲氧基苯基] -2-羟基烷酸酯6，它们可以类似地转化为相应的1,3-二氢-3-氧代-2-苯并呋喃-1-羧酸酯7产量合理。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500175

文献信息

• HARRIS, THOMAS M.;HARRIS, CONSTANCE M.;KUZMA, PETER C.;LEE, JOHN Y. -C.;-+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 18, C. 6183-6192
  作者：HARRIS, THOMAS M.、HARRIS, CONSTANCE M.、KUZMA, PETER C.、LEE, JOHN Y. -C.、-+

  DOI：——

  日期：——