trans-4,5-bis(ethoxycarbonyl)-2-piperidone | 116079-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-4,5-bis(ethoxycarbonyl)-2-piperidone
• 英文别名: diethyl (3R,4S)-6-oxopiperidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 116079-15-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: UQEOQUSKESWWGY-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4,5-bis(ethoxycarbonyl)-2-piperidone 在 四氧化钌 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以95%的产率得到trans-3,4-dicarbethoxypiperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  一些单环和双环内酰胺衍生物的合成和认知激活特性。

  摘要：

  还原环化后，氰基酯2、3和9生成哌啶酮和全氢吡咯并[3,4-c]吡啶内酰胺，通常为非对映异构体顺反式混合物。对双环双内酰胺衍生物6和10进行了X射线晶体学分析，并且在两种情况下都确定了环结处的顺式构型。对标题化合物进行的一系列神经心理药理试验表明，即使在高剂量（最高1000 mg / kg ip）下，它们也通常无毒。评估内酰胺4、5、6和10的认知激活特性，以增强无电惊厥（ECS）和无电惊厥大鼠的被动回避学习的保持力；在健忘症逆转测试中，发现化合物5和10比吡乙酰胺更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00119a016
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-propane-1,2,3-tricarboxylic acid triethyl ester 在 Ra-Ni 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以18%的产率得到cis-4,5-bis(ethoxycarbonyl)-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  一些单环和双环内酰胺衍生物的合成和认知激活特性。

  摘要：

  还原环化后，氰基酯2、3和9生成哌啶酮和全氢吡咯并[3,4-c]吡啶内酰胺，通常为非对映异构体顺反式混合物。对双环双内酰胺衍生物6和10进行了X射线晶体学分析，并且在两种情况下都确定了环结处的顺式构型。对标题化合物进行的一系列神经心理药理试验表明，即使在高剂量（最高1000 mg / kg ip）下，它们也通常无毒。评估内酰胺4、5、6和10的认知激活特性，以增强无电惊厥（ECS）和无电惊厥大鼠的被动回避学习的保持力；在健忘症逆转测试中，发现化合物5和10比吡乙酰胺更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00119a016