4-(4-methoxy-anilino)-5H-thiazol-2-one | 19387-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxy-anilino)-5H-thiazol-2-one
• 英文别名: 4-(4-Methoxy-phenylimino)-thiazolidon-(2)；(4E)-4-[(4-Methoxyphenyl)imino]-1,3-thiazolidin-2-one；4-(4-methoxyphenyl)imino-1,3-thiazolidin-2-one
• CAS: 19387-64-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: WRRKDKBLYPXJIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxy-anilino)-5H-thiazol-2-one 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-benzhydryl-4-(4-methoxy-anilino)-5H-thiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kassab,N.A.L. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, p. 265 - 273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 4-硫代噻唑烷-2-酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-methoxy-anilino)-5H-thiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  异构 4-(甲氧基苯基)氨基-1,3-噻唑-2(5H)-酮衍生物中的质子互变异构和立体异构：合成、晶体结构和光谱研究

  摘要：

  在本文中，我们报道了苯环取代基对4-苯氨基-1,3-噻唑-2(5 H)-酮衍生物质子互变异构和立体异构影响的系统研究的最新结果。该工作涉及三种异构体化合物的合成、1 H 和13 C NMR 和 FT-IR 光谱分析以及 X 射线晶体研究，即 5-二甲基氨基亚甲基-4-(邻、间、对甲氧基苯基)氨基-1,3-噻唑-2(5 H )-酮。发现所有三种异构体仅以氨基互变异构形式存在，无论是在 DMSO 溶液还是固相中。所有标题化合物的分子中，o-、m-、对甲氧基苯胺残基相对于噻唑酮体系具有共平面配置，而5-二甲氨基亚甲基残基采用Z构型。DFT 计算正确预测了所有研究材料都倾向于共平面排列

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136748

文献信息

• Substituted furan sulfonamides as carbonic anhydrase inhibitors: Synthesis, biological and in silico studies
  作者：Andrea Angeli、Victor Kartsev、Anthi Petrou、Boris Lichitsky、Andrey Komogortsev、Athina Geronikaki、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106621

  日期：2023.9

  Carbonic Anhydrases (CAs) are a large family of zinc metalloenzymes that catalyze the reversible hydration of carbon dioxide involved in several of biological processes, such as respiration, calcification, acid-base balance, bone resorption, and the formation of aqueous humor, cerebrospinal fluid, saliva, and gastric acid. They show wide diversity in tissue distribution and in their subcellular localization

  碳酸酐酶 (CA) 是一大类锌金属酶，可催化二氧化碳的可逆水合，参与多种生物过程，如呼吸、钙化、酸碱平衡、骨吸收以及房水、脑脊液的形成、唾液和胃酸。它们在组织分布和亚细胞定位方面表现出广泛的多样性。设计、合成了 15 种新型呋喃基磺酰胺，并针对四种人类亚型进行了评估：hCA I、hCA II、hCA IV 和 hCA IX。化合物似乎对 hCAI (8) 和 hCA IV (11) 异构体非常活跃，比参考药物乙酰唑胺 (AAZ) 更有效。应该提到的是，四种化合物对 hCA IX 同工型的活性比 AAZ 更高，其中化合物13d对 hCA I (SI 70)、hCA II (SI 13.5) 和 hCA IV (SI 20) 具有选择性。此外，对其中一些化合物在所有亚型上进行了对接，以了解与活性位点可能的相互作用。最活跃的化合物显示出良好的生物利用度和药物相似性评分。
• Azolidine-4-thiones, their derivatives and analogs
  作者：I. D. Komaritsa、A. P. Grishchuk

  DOI：10.1007/bf00486775

  日期：——
• Kassab,N.A.L. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, p. 265 - 273
  作者：Kassab,N.A.L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Proton tautomerism and stereoisomerism in isomeric 4-(metoxyphenyl)amino-1,3-thiazol-2(5H)-one derivatives: Synthesis, crystal structure and spectroscopic studies
  作者：Andrii Pyrih、Andrzej Łapiński、Sylwia Zięba、Adam Mizera、Roman Lesyk、Andrzej K. Gzella、Mariusz Jaskolski

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136748

  日期：2024.1

  3-thiazol-2(5H)-one derivatives. The work concerns the synthesis, analysis of 1H and 13C NMR and FT-IR spectra, and X-ray crystal studies of three isomeric compounds, i.e. 5-dimethylaminomethylidene-4-(o-,m-,p-methoxyphenyl)amino-1,3-thiazol-2(5H)-ones. All three isomers were found to solely exist in the amino tautomeric form, both in the DMSO solution and the solid phase. In the molecules of all the title

  在本文中，我们报道了苯环取代基对4-苯氨基-1,3-噻唑-2(5 H)-酮衍生物质子互变异构和立体异构影响的系统研究的最新结果。该工作涉及三种异构体化合物的合成、1 H 和13 C NMR 和 FT-IR 光谱分析以及 X 射线晶体研究，即 5-二甲基氨基亚甲基-4-(邻、间、对甲氧基苯基)氨基-1,3-噻唑-2(5 H )-酮。发现所有三种异构体仅以氨基互变异构形式存在，无论是在 DMSO 溶液还是固相中。所有标题化合物的分子中，o-、m-、对甲氧基苯胺残基相对于噻唑酮体系具有共平面配置，而5-二甲氨基亚甲基残基采用Z构型。DFT 计算正确预测了所有研究材料都倾向于共平面排列