(S)-tert-butyl 3-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-2-methylenebutanoate | 1312803-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-2-methylenebutanoate
• 英文别名: tert-butyl 3-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-2-methylenebutanoate；tert-butyl (3S)-3-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-2-methylidenebutanoate
• CAS: 1312803-50-1
• 化学式: C₁₅H₁₆BrF₃O₂
• 分子量: 365.19
• InChiKey: HZNNJUPRUDPKIZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-2-methylenebutanoate 、 benzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 tert-butyl 5-(1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl)-4,5-dihydro-3-phenylisoxazole-5-carboxylate 、 tert-butyl 5-(1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl)-4,5-dihydro-3-phenylisoxazole-5-carboxylate 、 tert-butyl 5-(1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl)-4,5-dihydro-3-phenylisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Ruppert-Prakash试剂对Morita-Baylis-Hillman加合物进行有机催化的区域和对映选择性烯丙基三氟甲基化

  摘要：

  首次通过连续的S N 2'/ S N 2'模式，使用Ruppert-Prakash试剂对Morita-Baylis-Hillman加合物进行了有机催化的区域选择性烯丙基三氟甲基化反应，收率很高。通过使用具有高达94％ee的高对映选择性的双金鸡纳生物碱催化剂，反应扩展到不对称的烯丙基三氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol201490e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-((4-bromophenyl)(tert-butoxycarbonyloxy)methyl)acrylate 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以60%的产率得到(S)-tert-butyl 3-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-2-methylenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用Ruppert-Prakash试剂对Morita-Baylis-Hillman加合物进行有机催化的区域和对映选择性烯丙基三氟甲基化

  摘要：

  首次通过连续的S N 2'/ S N 2'模式，使用Ruppert-Prakash试剂对Morita-Baylis-Hillman加合物进行了有机催化的区域选择性烯丙基三氟甲基化反应，收率很高。通过使用具有高达94％ee的高对映选择性的双金鸡纳生物碱催化剂，反应扩展到不对称的烯丙基三氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol201490e

文献信息

• Kinetic Resolution of Allyl Fluorides by Enantioselective Allylic Trifluoromethylation Based on Silicon-Assisted CF Bond Cleavage
  作者：Takayuki Nishimine、Kazunobu Fukushi、Naoyuki Shibata、Hiromi Taira、Etsuko Tokunaga、Akihito Yamano、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201308071

  日期：2014.1.7

  Two birds, one stone! The first kinetic resolution of allyl fluorides was achieved by the development of an organocatalyzed enantioselective allylic trifluoromethylation. Two kinds of chiral fluorinated compounds, which incorporate C*F and C*CF3 units, respectively, can thus be accessed by a single transformation.

  两只鸟，一块石头！烯丙基氟的第一动力学拆分是通过有机催化的对映选择性烯丙基三氟甲基化反应实现的。两种手性的氟化的化合物，其包含C *的 F和C *  CF 3单位，分别因此可以通过单一的转化访问。